allyl O-(2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-4-O-acetyl-2-deoxy-6-O-methyl-α-D-galactopyranoside | 172842-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-4-O-acetyl-2-deoxy-6-O-methyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 172842-48-7
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₁₃
• 分子量: 561.584
• InChiKey: OEMYNYKHZJCENI-KNOJGJPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  166.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl O-(2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-4-O-acetyl-2-deoxy-6-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 pyridine-SO3 complex 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Sulfuric acid mono-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetylamino-2-allyloxy-5-hydroxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段：烯丙基O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷的O-磺基和O-甲基衍生物的合成，可能作为磺基转移酶的化合物

  摘要：

  将烯丙基2-乙酰氨基-4,6-O-（4-甲氧基亚苄基）-2-脱氧-α-D-半乳清鸦片核苷（1）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α缩合在氰化汞的存在下，-D-吡喃半乳糖基溴化物（2）或2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（14）。在所需位置用甲基，磺基或两者选择性取代，然后除去保护基，得到烯丙基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6- O-甲基-α-D-吡喃半乳糖苷（5），烯丙基O-（6-O-磺基-β-D-吡喃半乳糖基钠盐）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6- O-甲基-α-D-吡喃半乳糖苷（10），烯丙基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-磺基-α-D-吡喃半乳糖苷钠盐（13），烯丙基O-（6-O-磺基-β-D-吡喃半乳糖苷钠盐）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00162-m
• 作为产物：
  描述：

  allyl O-(6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸一水合物 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 allyl O-(2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-4-O-acetyl-2-deoxy-6-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段：烯丙基O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷的O-磺基和O-甲基衍生物的合成，可能作为磺基转移酶的化合物

  摘要：

  将烯丙基2-乙酰氨基-4,6-O-（4-甲氧基亚苄基）-2-脱氧-α-D-半乳清鸦片核苷（1）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α缩合在氰化汞的存在下，-D-吡喃半乳糖基溴化物（2）或2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（14）。在所需位置用甲基，磺基或两者选择性取代，然后除去保护基，得到烯丙基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6- O-甲基-α-D-吡喃半乳糖苷（5），烯丙基O-（6-O-磺基-β-D-吡喃半乳糖基钠盐）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6- O-甲基-α-D-吡喃半乳糖苷（10），烯丙基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-磺基-α-D-吡喃半乳糖苷钠盐（13），烯丙基O-（6-O-磺基-β-D-吡喃半乳糖苷钠盐）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00162-m