(12Z,16E)-(3S,6S,7R,8S,15S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-hydroxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-5-oxo-heptadeca-12,16-dienoic acid | 193146-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (12Z,16E)-(3S,6S,7R,8S,15S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-hydroxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-5-oxo-heptadeca-12,16-dienoic acid
• CAS: 193146-47-3
• 化学式: C₃₉H₇₁NO₆SSi₂
• 分子量: 738.233
• InChiKey: IDHLZOWJDYQQSB-AHNVTIBESA-N

物化性质

• 沸点：
  732.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.85
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  105.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12Z,16E)-(3S,6S,7R,8S,15S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-hydroxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-5-oxo-heptadeca-12,16-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (1R,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于大环内酯化的策略全合成埃坡霉素 A 和 B

  摘要：

  描述了埃坡霉素 A (1) 和 B (2) 及其几种类似物的全合成。报道的策略依赖于大环内酯化方法，并分别具有前体 3 和 4 中大环双键的选择性环氧化（方案 1），以及高收敛性和灵活性。构建块 9-12 和 15 是通过不对称过程构建的，并通过 Wittig、羟醛和大环内酯化反应偶联，以相对较短的路线提供埃坡霉素及其几种类似物的基本骨架。利用通过立体选择性 Wittig 反应获得的中间体 14 及其与 SAMP 腙13 的 Enders 偶联（方案 8），

  DOI：

  10.1021/ja971110h
• 作为产物：
  描述：

  (12Z,16E)-(3S,6S,7R,8S,15S)-3,7,15-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-5-oxo-heptadeca-12,16-dienoic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到(12Z,16E)-(3S,6S,7R,8S,15S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-hydroxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-5-oxo-heptadeca-12,16-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过基于大环内酯化的策略全合成埃坡霉素 A 和 B

  摘要：

  描述了埃坡霉素 A (1) 和 B (2) 及其几种类似物的全合成。报道的策略依赖于大环内酯化方法，并分别具有前体 3 和 4 中大环双键的选择性环氧化（方案 1），以及高收敛性和灵活性。构建块 9-12 和 15 是通过不对称过程构建的，并通过 Wittig、羟醛和大环内酯化反应偶联，以相对较短的路线提供埃坡霉素及其几种类似物的基本骨架。利用通过立体选择性 Wittig 反应获得的中间体 14 及其与 SAMP 腙13 的 Enders 偶联（方案 8），

  DOI：

  10.1021/ja971110h