(7-TES-baccatin III)-13-yl (5S)-2-phenylspiro[cyclopropane-1',4-oxazoline]-5-carboxylate | 534572-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7-TES-baccatin III)-13-yl (5S)-2-phenylspiro[cyclopropane-1',4-oxazoline]-5-carboxylate
• CAS: 534572-16-2
• 化学式: C₄₉H₆₁NO₁₃Si
• 分子量: 900.108
• InChiKey: OIFKJHDMNQWZEM-PSTCMBMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  182.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-TES-baccatin III)-13-yl (5S)-2-phenylspiro[cyclopropane-1',4-oxazoline]-5-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9R,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2S)-2-(1-benzamidocyclopropyl)-2-[(2S)-2-methoxy-2-phenylacetyl]oxyacetyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  C-3'-环丙烷紫杉醇类似物：合成、生物测定和生物结构分析

  摘要：

  通过将螺环丙烷化的恶唑啉-5-羧酸与 7-(三乙基甲硅烷基) 浆果赤霉素 III 偶联，然后水解开环和苯甲酰基迁移，合成了 10 种具有环丙烷化侧链的紫杉醇。2'-位的绝对构型通过相应Mosher酯的NMR分析确定。这些紫杉醇类似物在 A2780 哺乳动物和 PC-3 前列腺癌细胞系中以及在微管蛋白组装试验中都有活性，但所有类似物的活性都低于紫杉醇本身。为了探究环丙烷化紫杉醇系列所显示的均匀效力降低的基础，我们通过分子力学检查了化合物 3b 单独的构象特性，并通过分子动力学检查了与微管蛋白复合物的构象特性。此外，我们对化合物 3b 进行了 NMR/NAMFIS 构象异构体解卷积分析。建模和 NAMFIS 方法都提供了对一系列环丙烷类紫杉醇的生物学行为的令人满意的理解，并进一步提供了对 T 型作为与 β-微管蛋白结合的紫杉醇的特征的间接支持。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500243
• 作为产物：
  描述：

  7-O-(三乙基硅烷基)浆果赤霉素III 、 (+/-)-2-phenylspiro(cyclopropane-1',4-oxazoline)-5-carboxylic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到(7-TES-baccatin III)-13-yl (5S)-2-phenylspiro[cyclopropane-1',4-oxazoline]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有环丙烷化侧链的紫杉醇类似物的合成和生物活性

  摘要：

  通过将螺环丙烷化的恶唑啉-5-羧酸4与7-TES-浆果赤霉素III偶联，然后水解开环和重排，合成了四个具有环丙烷化侧链的紫杉醇类似物。2'-位的绝对构型通过相应的Mosher酯的NMR分析确定。在C-2'处具有R构型的两个新的紫杉醇类似物在A2780哺乳动物细胞系细胞毒性测定中均具有活性，但远低于紫杉醇本身。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00176-x