(1R,2S,4aR,8aS)-2-((R)-2-hydroxybutyl)-1-hydroxymethyl-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene | 186036-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,4aR,8aS)-2-((R)-2-hydroxybutyl)-1-hydroxymethyl-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
• CAS: 186036-34-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: WMSBYZLBDQCRHB-UHDSXZAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4aR,8aS)-2-((R)-2-hydroxybutyl)-1-hydroxymethyl-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 (1R,2S,4aR,8aS)-1-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>methyl-1,3-dimethyl-2-(2-oxobutyl)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  PI-201 和相关化合物的全合成

  摘要：

  提供了乙基（2E,8E 和 Z, 10E,13R）-13-（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-2,10-二甲基-2,8,10-十五碳三烯酸乙酯的 2:1 混合物的热分子内 Diels-Alder 环加成反应四种非对映环加合物。其中一个环加合物的脱保护提供了 PI-201，一种新型的血小板聚集抑制剂，作为其天然形式。PI-201 的三种立体异构体由其他环加合物制备。还研究了一些结构相似的三烯的分子内环加成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3551
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanal 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 barium permanganate 、 氯化二乙基铝 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 124.41h， 生成 (1R,2S,4aR,8aS)-2-((R)-2-hydroxybutyl)-1-hydroxymethyl-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  PI-201 和相关化合物的全合成

  摘要：

  提供了乙基（2E,8E 和 Z, 10E,13R）-13-（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-2,10-二甲基-2,8,10-十五碳三烯酸乙酯的 2:1 混合物的热分子内 Diels-Alder 环加成反应四种非对映环加合物。其中一个环加合物的脱保护提供了 PI-201，一种新型的血小板聚集抑制剂，作为其天然形式。PI-201 的三种立体异构体由其他环加合物制备。还研究了一些结构相似的三烯的分子内环加成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3551