(3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanal | 109346-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanal
• 英文别名: (R)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]pentanal；(R)-3-t-butyldimethylsilyloxypentanal；(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanal
• CAS: 109346-75-0
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: HSUANBFMJXCZPR-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (1S,3R,5S,6S)-1,8-dimethyl-3-ethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>non-7-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both the enantiomers of the heterocyclic pheromones isolated from the male swift moth l

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82077-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-3-羟基戊酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  一种新型血小板凝集抑制剂PI-201的全合成：其绝对立体化学的建立

  摘要：

  对映体富集的三烯16的分子内Diels-Alder环加成反应可在热条件下完成，从而形成八氢萘衍生物17-20，其中一种转变为PI-201（1），这是一种新的血小板聚集抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79308-7

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 1,5-<i>syn</i>-(<i>Z</i>)-Amino Alcohols via Imine Double Allylboration: Synthesis of <i>trans</i>-1,2,3,6-Tetrahydropyridines and Total Synthesis of Andrachcine
  作者：Christophe Allais、William R. Roush

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00995

  日期：2017.5.19

  A stereoselective synthesis of trans-1,2,3,6-tetrahydropyridines 8 is described. This synthesis proceeds via intramolecular Mistunobu reactions of 1,5-syn-(Z)-amino alcohols 7, which were prepared by a highly diastereo- and enantioselective double-allylboration reaction of aldehyde 5 and silylimine 6. The chiral bifunctional γ-borylallylborane 9E was generated in situ by hydroboration of allene 3 with

  描述了反式-1,2,3,6-四氢吡啶8的立体选择性合成。这种合成经由1,5-分子内Mistunobu反应所得顺式（ - Ž） -氨基醇7，其通过醛的高度diastereo-和不对称双allylboration反应制备5和silylimine 6。手性双官能γ-borylallylborane 9 Ë由丙二烯的硼氢化原位产生3与（diisopinocampheyl）硼烷4。该策略已应用于雄激素1的全合成，因此可以确定天然产品的绝对和相对构型。
• Synthesis and Biological Evaluation of Dichlorinated Chondramide Derivatives
  作者：Dominic Becker、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201500369

  日期：2015.7

  Straightforward synthetic protocols for the synthesis of new ethyl-substituted dichlorinated chondramides with different methyl-substitution patterns in the polyketide fragment have been developed. The methyl groups at the ϵ-position can be removed completely without a significant influence on the biological activity. In contrast, after removal of the α-methyl group, a significant drop in activity

  已经开发了用于合成在聚酮化合物片段中具有不同甲基取代模式的新型乙基取代二氯化软骨素的简单合成方案。ϵ-位的甲基可以完全去除，对生物活性没有显着影响。相反，去除α-甲基后，观察到活性显着下降。如果 α-甲基的构型反转，也会观察到这一点。
• [EN] SUBSTITUTED N-PHENYL-1-(4-PYRIDINYL)-1H-PYRAZOL-3-AMINES<br/>[FR] N-PHÉNYL-1-(4-PYRIDINYL)-1H-PYRAZOL-3-AMINES SUBSTITUÉES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011033018A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to N-phenyl-1-(4-pyridinyl)-1H-pyrazol-3-amine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, according to formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 have the meaning defined in the claims. The invention particularly relates to positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptors, such positive allosteric modulator having the capability to increase the efficacy of nicotinic receptor agonists.

  本发明涉及N-苯基-1-(4-吡啶基)-1H-吡唑-3-胺衍生物及其药用盐，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，按照以下公式（I）：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6在权利要求中定义了含义。该发明特别涉及正向变构调节剂对尼古丁乙酰胆碱受体的作用，这种正向变构调节剂具有增加尼古丁受体激动剂效力的能力。
• Substituted N-Phenyl-1-(4-Pyridinyl)-1H-Pyrazol-3-Amines
  申请人：MacDonald Gregor James

  公开号：US20120172354A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to N-phenyl-1-(4-pyridinyl)-1H-pyrazol-3-amine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, according to formula (I) Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 have the meaning defined in the claims. The invention particularly relates to positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptors, such positive allosteric modulator having the capability to increase the efficacy of nicotinic receptor agonists.

  本发明涉及N-苯基-1-(4-吡啶基)-1H-吡唑-3-胺衍生物及其药学上可接受的盐，制备它们的过程，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用，如式(I)所示： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6在权利要求中有定义。 本发明特别涉及正向变构调节剂，其具有增加尼古丁乙酰胆碱受体激动剂效力的能力。
• Total Syntheses of PI-201 and Related Compounds
  作者：Takeshi Murata、Toshihito Kumagai、Makoto Ishikawa、Kin-ichi Tadano、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.69.3551

  日期：1996.12

  The thermal intramolecular Diels–Alder cycloaddition of a 2 : 1 mixture of ethyl (2E,8E and Z, 10E,13R)-13-(t-butyldimethylsilyl) oxy-2,10-dimethyl-2,8,10-pentadecatrienoate provided four diastereomeric cycloadducts. Deprotection of one of the cycloadducts provided PI-201, a novel platelet aggregation inhibitor, as its natural form. Three stereoisomers of PI-201 were prepared from the other cycloadducts

  提供了乙基（2E,8E 和 Z, 10E,13R）-13-（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-2,10-二甲基-2,8,10-十五碳三烯酸乙酯的 2:1 混合物的热分子内 Diels-Alder 环加成反应四种非对映环加合物。其中一个环加合物的脱保护提供了 PI-201，一种新型的血小板聚集抑制剂，作为其天然形式。PI-201 的三种立体异构体由其他环加合物制备。还研究了一些结构相似的三烯的分子内环加成。