(2S,3R,4R)-3-hydroxymethyl-4-[(S)-(methoxymethoxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran | 572916-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3-hydroxymethyl-4-[(S)-(methoxymethoxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
• CAS: 572916-31-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈
• 分子量: 416.428
• InChiKey: JCBXEZMWPAWDDJ-RZTYQLBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-hydroxymethyl-4-[(S)-(methoxymethoxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以73%的产率得到(2S,3R,4R)-4-[(S)-(methoxymethoxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-tetrahydrofurancarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Aptosimon, a 4-Oxofurofuran Lignan, byerythroSelective Aldol Condensation and Stereoconvergent Cyclization as the Key Reactions

  摘要：

  (+)-aptosimon (1) 是由γ-丁内酯 (9) 合成的 4-氧代呋喃木质素。为了构建(+)-aptosimon (1)的两个苄基手性中心，关键反应采用了高赤式选择性醛醇缩合和立体转化的 SN1 分子内环化。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.838
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[(S)-(methoxymethoxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-3-[(S)-(3,4-methylenedioxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-4-butanolide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3R,4R)-3-hydroxymethyl-4-[(S)-(methoxymethoxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Aptosimon, a 4-Oxofurofuran Lignan, byerythroSelective Aldol Condensation and Stereoconvergent Cyclization as the Key Reactions

  摘要：

  (+)-aptosimon (1) 是由γ-丁内酯 (9) 合成的 4-氧代呋喃木质素。为了构建(+)-aptosimon (1)的两个苄基手性中心，关键反应采用了高赤式选择性醛醇缩合和立体转化的 SN1 分子内环化。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.838