N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-5-benzyloxy-4-((R)-3-benzyloxy-tetradecyloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide | 137014-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-5-benzyloxy-4-((R)-3-benzyloxy-tetradecyloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
• CAS: 137014-97-2
• 化学式: C₃₉H₅₆F₃NO₇
• 分子量: 707.871
• InChiKey: NTGPHQQUIITBTM-RJKKOSTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-5-benzyloxy-4-((R)-3-benzyloxy-tetradecyloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-Allyloxy-5-amino-3-benzyloxy-4-((R)-3-benzyloxy-tetradecyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  脂质A 3-醚类似物的合成

  摘要：

  由烯丙基2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-2-三氟乙酰胺基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷和3,4,6-三-O-乙酰基-2-三氟乙酰胺基-α合成脂质A 3-醚类似物-D-吡喃葡萄糖基溴化物。该化合物完全丧失了内毒活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89007-3
• 作为产物：
  描述：

  Allyl 3-O-<(3R)-3-benzyloxytetradecanyl>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-5-benzyloxy-4-((R)-3-benzyloxy-tetradecyloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  脂质A 3-醚类似物的合成

  摘要：

  由烯丙基2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-2-三氟乙酰胺基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷和3,4,6-三-O-乙酰基-2-三氟乙酰胺基-α合成脂质A 3-醚类似物-D-吡喃葡萄糖基溴化物。该化合物完全丧失了内毒活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89007-3