(E)-(R)-4-hydroxy-4-[(5S,7aR)-(3-isopropyl-5,7a-dimethyl-4-methylene-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)]but-2-ene nitrile | 862820-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(R)-4-hydroxy-4-[(5S,7aR)-(3-isopropyl-5,7a-dimethyl-4-methylene-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)]but-2-ene nitrile
• CAS: 862820-02-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NO
• 分子量: 285.429
• InChiKey: OHQHMULEECHUJT-GVOLGWMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-4-hydroxy-4-[(5S,7aR)-(3-isopropyl-5,7a-dimethyl-4-methylene-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)]but-2-ene nitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (R)-4-hydroxy-4-[(5S,7aR)-(3-isopropyl-5,7a-dimethyl-4-methylene-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)]butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  利用 Pd-和 Ru-催化的环异构化：(+)-Allocyathin B2 的对映选择性全合成

  摘要：

  比较和对比了 Pd 和 Ru 催化的 1,6-烯炔的环异构化。这样的考虑导致了 cyathin 萜类化合物 (+)-allocyathin B(2) (1) 的对映选择性合成。该合成具有 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 以安装初始季中心，Ru 催化的非对映选择性环异构化以构建六元环，以及非对映选择性羟基化 Knoevenagel 反应以引入最终的羟基。我们首次证明了 Pd 和 Ru 催化的环异构化反应中基于机制的立体化学发散，以及用带有碳烷氧基的炔烃创建烯烃几何形状。对这些观察结果提出了机械合理化。

  DOI：

  10.1021/ja051547m
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7aR)-(3-isopropyl-5,7a-dimethyl-4-methylene-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)acetaldehyde 、 benzenesulfinyl-acetonitrile 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-(R)-4-hydroxy-4-[(5S,7aR)-(3-isopropyl-5,7a-dimethyl-4-methylene-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)]but-2-ene nitrile
  参考文献：
  名称：

  利用 Pd-和 Ru-催化的环异构化：(+)-Allocyathin B2 的对映选择性全合成

  摘要：

  比较和对比了 Pd 和 Ru 催化的 1,6-烯炔的环异构化。这样的考虑导致了 cyathin 萜类化合物 (+)-allocyathin B(2) (1) 的对映选择性合成。该合成具有 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 以安装初始季中心，Ru 催化的非对映选择性环异构化以构建六元环，以及非对映选择性羟基化 Knoevenagel 反应以引入最终的羟基。我们首次证明了 Pd 和 Ru 催化的环异构化反应中基于机制的立体化学发散，以及用带有碳烷氧基的炔烃创建烯烃几何形状。对这些观察结果提出了机械合理化。

  DOI：

  10.1021/ja051547m