benzenesulfinyl-acetonitrile | 17665-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzenesulfinyl-acetonitrile
• 英文别名: phenylsulfinylacetonitrile；cyanomethyl phenyl sulfoxide；Acetonitrile, (phenylsulfinyl)-；2-(benzenesulfinyl)acetonitrile
• CAS: 17665-58-6
• 化学式: C₈H₇NOS
• 分子量: 165.216
• InChiKey: CLVGMMLZSNSJCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  368.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenesulfinyl-acetonitrile 在 正丁基锂 、 氘代甲醇 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(butylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基腈：亚磺酰基-金属交换-烷基化策略

  摘要：

  添加有机锂，格氏试剂，或锌酸盐到sulfinylnitriles触发器一个浅显亚磺酰基-金属交换，得到N -或C -金属化的腈。亚磺酰基-镁交换-烷基化有效地建立了四级和三级中心，即使在具有高酸性次甲基质子的叔亚磺酰基腈的情况下也是如此。α-亚磺酰基烯腈提供适度的亲核性镁化腈，通过转化为相应的镁酸酯可以显着提高反应性。亚磺酰基-金属交换非常快，可与季，叔和乙烯基α-亚磺酰基腈有效地进行交换，并且在腈烷基化反应中表现出出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203174
• 作为产物：
  描述：

  苯基腈乙基硫醚 在 sodium hydrogensulfate monohydrate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以45%的产率得到benzenesulfinyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  寡聚碘烷基苯硫酸盐：氧化有机硫化物和烯烃的一种方便的高价碘试剂

  摘要：

  低聚亚碘酰苯硫酸根，（PhIO）3 SO 3形式上可以被认为是部分解聚的活化碘代苯，是一种易于获得，稳定且水溶性的高价碘试剂，可用于硫化物或烯烃的氧化。此外，该试剂可以方便地从（二乙酰氧基碘）苯和硫酸氢钠原位产生，并且无需在水溶液中或在无溶剂条件下进行氧化分离就可以使用。碘代碘代苯硫酸盐在室温下与有机硫化物原位反应可提供高收率的亚砜，而不会过度氧化成砜，并且该反应与底物分子中存在羟基，双键，苄基碳原子，羧酸酯基团相容以及各种取代的苯环。 氧化-碘-亚砜-碘基苯-（二乙酰氧基碘）苯-高价碘

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216870

文献信息

• Carboxy Pyridinium Bromide Perbromide Reagents, Part I: Selective Oxidation of Thiols and Sulfides
  作者：Moslem M. Lakouraj、Keivan Ghodrati

  DOI：10.1080/10426500701670683

  日期：2008.5.14

  Efficient and convenient oxidation of aliphatic and aromatic thiols to disulfides and of sulfides to sulfoxides with pyridinium hydrobromide perbromide (PHBP), nicotinic acid hydrobromide perbromide (NAHBP), and 2,6-dicarboxy pyridinium hydrobromide perbromide (DCPHBP) in a solvent or under solvent free conditions and at ambient temperature is introduced.

  使用过溴化氢溴化吡啶鎓 (PHBP)、过溴化氢溴酸烟酸 (NAHBP) 和 2,6-二羧基过溴化氢溴化吡啶鎓 (DCPHBP) 在溶剂或溶剂中，将脂肪族和芳香族硫醇高效且方便地氧化成二硫化物，并将硫化物氧化成亚砜引入了自由条件和环境温度。
• Cyanuric chloride promoted oxidation of sulfides to sulfoxides or sulfones in the presence of hydrogen peroxide
  作者：Moslem Mansour Lakouraj、Hamid Abdi、Vahid Hasantabar

  DOI：10.1080/17415993.2011.613938

  日期：2011.10.1

  Aromatic and aliphatic sulfides are readily oxidized to sulfoxides or sulfones in high yield with 35% hydrogen peroxide in the presence of cyanuric chloride (CC) as an efficient activator. The oxidation of sulfides proceeds at room temperature and the corresponding sulfoxides or sulfones was selectively obtained by controlling the amounts of H2O2 and CC. Various sulfides possessing functional groups

  在三聚氯氰 (CC) 作为有效活化剂的情况下，芳香族和脂肪族硫化物很容易以高产率被氧化成亚砜或砜，其中含有 35% 的过氧化氢。硫化物的氧化在室温下进行，通过控制 H2O2 和 CC 的量选择性地获得相应的亚砜或砜。具有羟基、甲氧基、腈、醛和烯烃双键等官能团的各种硫化物被成功地选择性氧化而不影响敏感的官能团。
• Highly Efficient Gold Nanoparticle Catalyzed Deoxygenation of Amides, Sulfoxides, and Pyridine N-Oxides
  作者：Yusuke Mikami、Akifumi Noujima、Takato Mitsudome、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.201003109

  日期：2011.2.7

  HAPpy catalysts: Hydroxyapatite‐supported gold nanoparticles efficiently catalyze the deoxygenation of amides, sulfoxides, and pyridine N‐oxides, with silanes as reductants, to give the corresponding products with excellent turnover numbers (see graphic). Furthermore, this catalyst is easily recovered and reused without any loss of efficiency.

  HAPpy催化剂：以羟基磷灰石为载体的金纳米颗粒，以硅烷为还原剂，可有效催化酰胺，亚砜和吡啶N-氧化物的脱氧反应，从而制得具有优异周转率的相应产品（见图）。此外，该催化剂易于回收和再利用而没有任何效率损失。
• Tungstate supported mesoporous silica SBA‐15 with imidazolium framework as a hybrid nanocatalyst for selective oxidation of sulfides in the presence of hydrogen peroxide
  作者：Alireza Sedrpoushan、Fereshteh Hosseini‐Eshbala、Farajollah Mohanazadeh、Masoud Heydari

  DOI：10.1002/aoc.4004

  日期：2018.2

  thermogravimetric analysis. The catalyst was also applied to the selective oxidation of various sulfides. The hybrid catalyst was easily recovered, and was very stable and retained good activity for at least five successive runs without any additional activation. Moreover, there was no remarkable decrease in the activity and selectivity of the catalyst. The products could be easily isolated by just removing

  在这项工作中，制备了一种新的非均相催化剂（SBA-15 / Im / WO 4 2-），然后研究了其在有机硫化物氧化中的性能（在中性反应条件下使用30％H 2 O 2作为绿色氧化剂） ）。这种有机-无机杂化介孔材料的特征在于多种技术，例如FT-IR，电感耦合等离子体，X射线粉末衍射，高分辨率透射电子显微镜，N 2吸附-解吸和热重分析。该催化剂还用于各种硫化物的选择性氧化。杂化催化剂易于回收，并且非常稳定并且在至少五个连续运行中保持了良好的活性，而没有任何额外的活化。而且，催化剂的活性和选择性没有明显降低。只需在过滤催化剂后除去溶剂即可轻松分离出产物。通过该催化剂的催化产物的产率为75％至97％。
• CMPs as Scaffolds for Constructing Porous Catalytic Frameworks: A Built-in Heterogeneous Catalyst with High Activity and Selectivity Based on Nanoporous Metalloporphyrin Polymers
  作者：Long Chen、Yong Yang、Donglin Jiang

  DOI：10.1021/ja1028556

  日期：2010.7.7

  sulfoxides, and is highly chemoselective for the oxidation of a sulfide group even in the coexistence of other oxidative functionalities. Owing to the covalent linkages between catalytic sites in the frameworks, FeP-CMP can be recycled with good retention of its porous structure and allows for large-scale transformation. These unique characteristics clearly originate from the covalent porous catalytic framework

  本文介绍了基于共轭微孔和介孔聚合物与金属卟啉结构单元 (FeP-CMP) 的多孔催化框架的合成和功能。FeP-CMP 是通过 Suzuki 缩聚反应新合成的，并被开发为一种多相催化剂，用于在环境温度和压力下活化分子氧以将硫化物转化为亚砜。FeP-CMP 很有趣，因为聚合物骨架本身是由催化部分构建的，并作为内置催化剂，带有可用于基材的固有开放纳米级孔隙，并拥有大表面积 (1270 m(2) g(- 1)) 促进转化反应。它具有高转化率（高达 99%）和大周转数（TON = 97,320）的高效率，广泛适用于从芳香族到烷基和环状底物的各种硫化物，显示出形成相应亚砜的高选择性（高达 99%），并且即使在其他氧化官能团共存的情况下，也对硫化物基团的氧化具有高度化学选择性。由于框架中催化位点之间的共价键，FeP-CMP 可以回收并保持其多孔结构，并允许大规模转化。这些独特的特性显然源于共价多孔催化框架结构，并证明了