methyl 12-methoxy-13-methoxycarbonyl-7-oxopodocarpa-8,11,13-trien-19-oate | 128344-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 12-methoxy-13-methoxycarbonyl-7-oxopodocarpa-8,11,13-trien-19-oate
• 英文别名: dimethyl 12-methoxy-7-oxo-19-norpodocarpa-8,11,13-triene-4β,13-dicarboxylate
• CAS: 128344-79-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: WPWMANPKZZCWDR-UIFIKXQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (CO)5Mn(p-MeC6H4) 、 methyl 12-methoxy-13-methoxycarbonyl-7-oxopodocarpa-8,11,13-trien-19-oate 以 正庚烷 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  罗汉果酸衍生物的有机锰配合物

  摘要：

  已经研究了包含醛，酮，酯或肟基团作为指导官能团的罗汉果酸衍生物的环锰化反应。尝试证明含酰胺配体的络合通常是不成功的，而苄基酮则以高收率得到了它们相应的四羰基络合物。还研究了包含两个潜在的潜在锰基位点或两个潜在的连接基团的配体的络合，并通过NMR或X射线晶体学明确地确定了分离出的络合物的结构

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)80023-q
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,10aR)-dimethyl 6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1,7-dicarboxylate 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 12-methoxy-13-methoxycarbonyl-7-oxopodocarpa-8,11,13-trien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  罗汉果酸衍生物的有机锰配合物

  摘要：

  已经研究了包含醛，酮，酯或肟基团作为指导官能团的罗汉果酸衍生物的环锰化反应。尝试证明含酰胺配体的络合通常是不成功的，而苄基酮则以高收率得到了它们相应的四羰基络合物。还研究了包含两个潜在的潜在锰基位点或两个潜在的连接基团的配体的络合，并通过NMR或X射线晶体学明确地确定了分离出的络合物的结构

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)80023-q

文献信息

• Reactions of η2-tetracarbonylmanganese complexes derived from podocarpic acid with electrophiles; functionalization of ring C
  作者：Richard C. Cambie、Michael R. Metzler、Clifton E.F. Rickard、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80117-g

  日期：1992.6

  se(I) complexes derived from podocarpic acid (1) with electrophilic bromine or iodine in CCl4 leads to 14-halogenated derivatives inaccessible by direct halogenation. Similar reactions in protic solvents lead to the formation of γ-lactones in high yield. The structure of one of these was established unequivocally by X-ray crystallography. Attempted oxidation of the CMn bond with a number of reagents

  衍生自罗汉果酸（1）的四羰基锰（I）配合物与亲电溴或碘在CCl 4中的反应导致直接卤化无法获得的14卤代衍生物。在质子溶剂中的类似反应导致高产率地形成γ-内酯。通过X射线晶体学明确地确定了其中之一的结构。通常证明用多种试剂尝试氧化C bondMn键是不成功的。
• Cyclomanganation of diterpenoids; functionalization of C14
  作者：Richard C. Cambie、Michael R. Metzler、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85462-8

  日期：1990.1

  Orthomanganated complexes have been made from carbonyl derivatives of the ring-C aromatic diterpenoids podocarpic acid and dehydroabietic acid. Activation of these complexes with Me3NO followed by coupling reactions with various substituted alkenes results in efficient substitution at C14. In some cases a tetracyclic indenol derivative is formed directly. Insertion of an alkyne also leads to cyclopentaannulation

  用环-C芳族二萜类罗汉果酸和脱氢松香酸的羰基衍生物制备了正锰配合物。这些配合物用Me 3 NO活化，然后与各种取代的烯烃进行偶联反应，可在C14处进行有效取代。在某些情况下，直接形成四环茚满醇衍生物。炔的插入还导致环戊环化。