3,6,10,10-tetramethyltricyclo<4.4.0.0^1,3>decan-4-one | 128261-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6,10,10-tetramethyltricyclo<4.4.0.0^1,3>decan-4-one
• CAS: 128261-31-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: IAGVRVFFCPDFKR-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,10,10-tetramethyltricyclo<4.4.0.0^1,3>decan-4-one 在 2-甲基-2-丁醇 、 lithium 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 thaps-7(15)-ene
  参考文献：
  名称：

  （±）-thaps-7（15）-ene和（±）-thaps-6-enes的合成

  摘要：

  （±）-3a，4,4,7a-四甲基hydr丹-2-一8的合成，包含三个连续的季碳原子，存在于thapsanes中，并且thaps-7（15）-ene 6和thaps-6的总合成已经获得了戊烷的可能的生物遗传前体-烯7。因此，环geranianiol 14的原酸酯克莱森重排，随后水解所得的酯16提供了烯酸13。硫酸铜催化的重氮酮18的分子内环丙烷化反应衍生自酸13，生成了环丙基酮12。环丙基酮12的区域特异性还原裂解。提供了氢茚酮8，而重氮酮26通过环丙基酮27提供了氢茚酮28a。氢茚酮28a的维蒂希甲基化提供了thaps-7（15）-ene 6，其在异构化后得到了thaps-6-ene 7。thaps-6-烯的烯丙基氧化提供了thapsenone 31，它是天然thapsane 1b的降解产物。

  DOI：

  10.1039/p19930000667
• 作为产物：
  描述：

  (1,3,3-Trimethyl-2-methylen-1-cyclohexenyl)acetylchlorid 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,6,10,10-tetramethyltricyclo<4.4.0.0^1,3>decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-thaps-7（15）-ene和（±）-thaps-6-enes的合成

  摘要：

  （±）-3a，4,4,7a-四甲基hydr丹-2-一8的合成，包含三个连续的季碳原子，存在于thapsanes中，并且thaps-7（15）-ene 6和thaps-6的总合成已经获得了戊烷的可能的生物遗传前体-烯7。因此，环geranianiol 14的原酸酯克莱森重排，随后水解所得的酯16提供了烯酸13。硫酸铜催化的重氮酮18的分子内环丙烷化反应衍生自酸13，生成了环丙基酮12。环丙基酮12的区域特异性还原裂解。提供了氢茚酮8，而重氮酮26通过环丙基酮27提供了氢茚酮28a。氢茚酮28a的维蒂希甲基化提供了thaps-7（15）-ene 6，其在异构化后得到了thaps-6-ene 7。thaps-6-烯的烯丙基氧化提供了thapsenone 31，它是天然thapsane 1b的降解产物。

  DOI：

  10.1039/p19930000667

文献信息

• Stereospecific synthesis of thaps-7(15)-ene and thaps-6-ene, probable biogenetic precursors of thapsanes
  作者：A. Srikrishna、K. Krishnan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89026-2

  日期：1989.1