(3S)-6-(2,5-difluorobenzyl)-8-(2-methoxypyridin-3-yl)-3-methyl-N-(methylsulfonyl)-3,6-dihydro-2H-furo[2,3-e]indole-7-carboxamide | 1353676-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-6-(2,5-difluorobenzyl)-8-(2-methoxypyridin-3-yl)-3-methyl-N-(methylsulfonyl)-3,6-dihydro-2H-furo[2,3-e]indole-7-carboxamide
• CAS: 1353676-81-9
• 化学式: C₂₆H₂₃F₂N₃O₅S
• 分子量: 527.549
• InChiKey: RDLHFOBLXVJHQB-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  99.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-6-(2,5-difluorobenzyl)-8-(2-methoxypyridin-3-yl)-3-methyl-N-(methylsulfonyl)-3,6-dihydro-2H-furo[2,3-e]indole-7-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到(S)-6-(2,5-difluorobenzyl)-3-methyl-N-(methylsulfonyl)-8-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-3,6-dihydro-2H-furo[2,3-e]indole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 4,5-Dihydrofuranoindoles and Their Evaluation as HCV NS5B Polymerase Inhibitors

  摘要：

  The synthesis of substituted 3,4-dihydrofuranoindoles is reported. These new indole compounds were used to synthesize potent HCV NS5B inhibitors. The binding mode of the dihydrofuranoindole-derived inhibitors was established via X-ray crystallographic studies.

  DOI：

  10.1021/ol203177g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯酚 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 二溴亚砜 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.42h， 生成 (3S)-6-(2,5-difluorobenzyl)-8-(2-methoxypyridin-3-yl)-3-methyl-N-(methylsulfonyl)-3,6-dihydro-2H-furo[2,3-e]indole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 4,5-Dihydrofuranoindoles and Their Evaluation as HCV NS5B Polymerase Inhibitors

  摘要：

  The synthesis of substituted 3,4-dihydrofuranoindoles is reported. These new indole compounds were used to synthesize potent HCV NS5B inhibitors. The binding mode of the dihydrofuranoindole-derived inhibitors was established via X-ray crystallographic studies.

  DOI：

  10.1021/ol203177g