(2Z,4E,6R,7S,9S,10Z,12S,13R,14S,16R,19R,20R,21S,22S,23Z)-methyl 21-(4-methoxybenzyloxy)-7,9,13-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-19-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,12,14,16,20,22-hexamethylhexacosa-2,4,10,23,25-pentaenoate | 960076-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,4E,6R,7S,9S,10Z,12S,13R,14S,16R,19R,20R,21S,22S,23Z)-methyl 21-(4-methoxybenzyloxy)-7,9,13-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-19-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,12,14,16,20,22-hexamethylhexacosa-2,4,10,23,25-pentaenoate
• CAS: 960076-51-1
• 化学式: C₆₅H₁₂₀O₈Si₄
• 分子量: 1142.01
• InChiKey: VWLCBPNFDJDPMG-QCEPPRAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.1
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E,6R,7S,9S,10Z,12S,13R,14S,16R,19R,20R,21S,22S,23Z)-methyl 21-(4-methoxybenzyloxy)-7,9,13-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-19-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,12,14,16,20,22-hexamethylhexacosa-2,4,10,23,25-pentaenoate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 phosphate buffer 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3Z,5E,7R,8S,10S,11Z,13S,14R,15S,17R,20R)-8,10,14-trihydroxy-20-((1'R,2'S,3'S,4'Z)-2'-hydroxy-1',3'-dimethylhepta-4',6'-dienyl)-7,13,15,17-tetramethyloxacycloeicosa-3,5,11-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin的C16类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  （-）-dictyostatin关键C16区的结构活性关系是通过类似物的全合成，然后进行详细的生物学表征来建立的。一种通用的合成策略用于制备毫克量的16-正甲基顺式他汀，16-表-顺式他汀和C16-正甲基-C15Z异构体。在此过程中，还制备了许多其他的E / Z异构体和差向异构体，并发现了一种新型的内酯环收缩，可制得具有20元大内酯（而不是22元大内酯）的异-dictyostatins。16-去甲基-15,16-脱氢dictyostatin的合成是通过最大汇聚途径合成的dictyostatin中的第一个，其中三个主要片段组装在一起，背靠背连接，然后通过重新官能化和大环内酯化处理。基于细胞的和生化评估显示，新药中最有效的是16-normethyl-15,16-dehydrodictyostatin和16-normethyldictyostatin，它们的活性仅比（-）-dictyostati

  DOI：

  10.1021/jm061385k
• 作为产物：
  描述：

  ((2E,4R,5S,7S,8Z,10S,11R,12S,14R,17R,18R,19S,20S,21Z)-19-(4-methoxybenzyloxy)-5,7,11,17-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,10,12,14,18,20-hexamethyltetracosa-2,8,21,23-tetraenyloxy)triphenylmethane 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (2Z,4E,6R,7S,9S,10Z,12S,13R,14S,16R,19R,20R,21S,22S,23Z)-methyl 21-(4-methoxybenzyloxy)-7,9,13-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-19-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,12,14,16,20,22-hexamethylhexacosa-2,4,10,23,25-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin的C16类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  （-）-dictyostatin关键C16区的结构活性关系是通过类似物的全合成，然后进行详细的生物学表征来建立的。一种通用的合成策略用于制备毫克量的16-正甲基顺式他汀，16-表-顺式他汀和C16-正甲基-C15Z异构体。在此过程中，还制备了许多其他的E / Z异构体和差向异构体，并发现了一种新型的内酯环收缩，可制得具有20元大内酯（而不是22元大内酯）的异-dictyostatins。16-去甲基-15,16-脱氢dictyostatin的合成是通过最大汇聚途径合成的dictyostatin中的第一个，其中三个主要片段组装在一起，背靠背连接，然后通过重新官能化和大环内酯化处理。基于细胞的和生化评估显示，新药中最有效的是16-normethyl-15,16-dehydrodictyostatin和16-normethyldictyostatin，它们的活性仅比（-）-dictyostati

  DOI：

  10.1021/jm061385k