(7S,7′S,8R,8′R)-4,4′-dibenzyloxy-3,3′-dimethoxy-7,7′-epoxylignane-9,9′-diol | 1536263-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (7S,7′S,8R,8′R)-4,4′-dibenzyloxy-3,3′-dimethoxy-7,7′-epoxylignane-9,9′-diol
• 英文别名: (7S,7'S,8R,8'R)-4,4'-dibenzyloxy-3,3'-dimethoxy-7,7'-epoxylignane-9,9'-diol
• CAS: 1536263-75-8
• 化学式: C₃₄H₃₆O₇
• 分子量: 556.656
• InChiKey: IVXCBCJKUDYXAU-WCISARMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,7′S,8R,8′R)-4,4′-dibenzyloxy-3,3′-dimethoxy-7,7′-epoxylignane-9,9′-diol 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-[(2S,3R,4R,5S)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of All Stereoisomers of 3,3′-Dimethoxy-7,7′-epoxylignane-4,4′-diol and Their Plant Growth Inhibitory Activity

  摘要：

  All stereoisomers of 3,3'-dimethoxy-7,7'-epoxylignane-4,4'-diol were synthesized to examine the effect of stereochemistry on their plant growth inhibitory activity using lettuce and Italian ryegrass. The effect of structural modifications such as dehydroxylation, methoxylation and hydroxylation at the 9- and 9'-positions of the lignans on the activity was also studied. Most of the epoxylignanes showed higher plant growth inhibitory potency against ryegrass than against lettuce, and the inhibitory activity varied depending on the configurations of each position of the tetrahydrofuran ring (7-, 7'-, 8-, and 8'-positions of the epoxylignanes). Among the 9,9'-position-modified derivatives, the dehydroxy derivatives showed the highest potency. These results suggested that the plant growth inhibitory activity should be influenced by the structure of the epoxylignanes.

  DOI：

  10.1021/jf4046396
• 作为产物：
  描述：

  rac-(2S,3S,4S,5S)-2,5-bis(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3,4-divinyltetrahydrofuran 在 臭氧 、 苏丹红 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (7S,7′S,8R,8′R)-4,4′-dibenzyloxy-3,3′-dimethoxy-7,7′-epoxylignane-9,9′-diol
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性合成手性二醇的多功能双烯丙基硼试剂

  摘要：

  烯丙基硼试剂由于其多功能性以及与羰基化合物反应的可预测的立体化学结果而在合成中很受欢迎。在此，我们描述了( Z , Z )-己二烯基双硼酸酯1的合成，这是一种构型稳定、结晶且易于处理的化合物，它代表了一类迄今为止尚未开发的合成潜力的双烯丙基硼试剂。与手性磷酸催化剂结合，该试剂可用于对映选择性烯丙基转移反应到各种一锅转化，从而能够快速获得功能化的 1, n-二醇。试剂原位转化为相应的双硼酸酯，允许直接和非对映选择性的双重烯丙基转移到醛。这为天然产物合成提供了含有 1,4-二醇部分的C 2或C i对称立体四分体。我们的方法的有效性通过木脂素 (±)-neo-olivil 的简短合成得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201808234