(8R,11R,14S)-11-(3,5-Dichloro-4-hydroxy-phenyl)-4-hydroxy-13-methyl-9,12-dioxo-8-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid | 586413-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (8R,11R,14S)-11-(3,5-Dichloro-4-hydroxy-phenyl)-4-hydroxy-13-methyl-9,12-dioxo-8-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid
• CAS: 586413-70-9
• 化学式: C₂₈H₂₂Cl₂F₃N₃O₈
• 分子量: 656.399
• InChiKey: XLAJAGOTWCIFOT-VLCRHTCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  165.5
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,11R,14S)-11-(3,5-Dichloro-4-hydroxy-phenyl)-4-hydroxy-13-methyl-9,12-dioxo-8-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 碳酸氢钠 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.42h， 生成 (R)-{[(8R,11R,14S)-8-Amino-11-(3,5-dichloro-4-hydroxy-phenyl)-4-hydroxy-5-iodo-13-methyl-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaene-14-carbonyl]-amino}-(4-hydroxy-phenyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗 HIV 药物氯肽素 I 的全合成

  摘要：

  报道了抗 HIV 试剂氯肽素 I 的会聚非对映选择性和对映选择性全合成。全合成的重要特征包括：(1) 使用 Ti 催化氰化物加成到亚胺来制备必需的氨基酸部分，(2) 发现 MeOH 在 Cu 介导的联芳醚形成中的积极作用，以提供两个大环肽部分中的一个，以及 (3) 发现可力丁在非对映选择性 Pd 介导的交叉偶联中的积极影响，导致在这个具有重要医学意义的分子内有效形成另一个大环。这一关键步骤是在四种未受保护的酚存在下进行的，其中两种位于二氯苯基甘氨酸上。

  DOI：

  10.1021/ja030249r
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxy-m-(tert-butyldimethylsilyloxy)-benzaldehyde diphenylmethyl imine 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 sodium periodate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 aluminum tri-bromide 、 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 、 chiral amino acid ligand 、 ammonium acetate 、 碳酸氢钠 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 异丙醇 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (8R,11R,14S)-11-(3,5-Dichloro-4-hydroxy-phenyl)-4-hydroxy-13-methyl-9,12-dioxo-8-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗 HIV 药物氯肽素 I 的全合成

  摘要：

  报道了抗 HIV 试剂氯肽素 I 的会聚非对映选择性和对映选择性全合成。全合成的重要特征包括：(1) 使用 Ti 催化氰化物加成到亚胺来制备必需的氨基酸部分，(2) 发现 MeOH 在 Cu 介导的联芳醚形成中的积极作用，以提供两个大环肽部分中的一个，以及 (3) 发现可力丁在非对映选择性 Pd 介导的交叉偶联中的积极影响，导致在这个具有重要医学意义的分子内有效形成另一个大环。这一关键步骤是在四种未受保护的酚存在下进行的，其中两种位于二氯苯基甘氨酸上。

  DOI：

  10.1021/ja030249r