2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-L-galacto-octono-1,4-lactone | 175911-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-L-galacto-octono-1,4-lactone
• CAS: 175911-90-7
• 化学式: C₂₃H₄₆O₈Si₂
• 分子量: 506.784
• InChiKey: YJSZCKRORHHQFE-KSCVBYKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-L-galacto-octono-1,4-lactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (1R,2S,3R)-1-{(4S,5S)-5-[(R)-2-azido-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  辛内酯中的2-羟过氧化亚精胺（二羟基-L-swainsonines）：抑制柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）

  摘要：

  2S-2-羟基castanospermine以及2R-和2S-2-羟基-6- Epi Castanospermine的短合成（其中有6个相邻的手性中心和8个连续的碳原子，这些碳原子包含来自8个碳糖内酯的官能团）取决于有效的环化得到具有反式丙酮化物作为保护基的哌啶。2S-2-羟基-6-表位粟精胺和2S-2-羟基castanospermine对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用可能是由于其与非天然L-（+）-swainsonine的结构相似。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01956-9
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-L-galacto-octono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  辛内酯中的2-羟过氧化亚精胺（二羟基-L-swainsonines）：抑制柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）

  摘要：

  2S-2-羟基castanospermine以及2R-和2S-2-羟基-6- Epi Castanospermine的短合成（其中有6个相邻的手性中心和8个连续的碳原子，这些碳原子包含来自8个碳糖内酯的官能团）取决于有效的环化得到具有反式丙酮化物作为保护基的哌啶。2S-2-羟基-6-表位粟精胺和2S-2-羟基castanospermine对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用可能是由于其与非天然L-（+）-swainsonine的结构相似。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01956-9

文献信息

• Acetonides of octonolactones
  作者：Andrew A. Bell、Robert J. Nash、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00043-2

  日期：1996.2

  Acetonides of the eight carbon sugar lactones, D-erythro-L-talooctono-1, 4-lactone and D-erythro-L-galactooctono-1 4-lactone, readily derived from glucoheptonolactone, are easily accessible intermediates for the synthesis of sugar mimics with six adjacent stereogenic centres and eight contiguous carbon atoms bearing functional groups.