benzyl 2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(D-1-{[2-(phenylsulfonyl)ethoxy]carbonyl}ethyl)-α-D-glucopyranoside | 917029-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(D-1-{[2-(phenylsulfonyl)ethoxy]carbonyl}ethyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 917029-91-5
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₁₁S
• 分子量: 593.652
• InChiKey: KULHERKDYVFAGY-UGRFICKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  163.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(D-1-{[2-(phenylsulfonyl)ethoxy]carbonyl}ethyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 四氮唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 C₄₉H₆₁O₂₂PN₂S
  参考文献：
  名称：

  活细菌的细胞壁工程

  摘要：

  通过添加细胞壁前体对活细菌的细胞壁进行化学修饰。作为掺入细胞壁的前体，合成了 UDP-MurNAc 五肽、脂质 I 和脂质 II 衍生物。目标化合物在五肽部分与赖氨酸的胺残基相连。荧光素附着的 UDP-MurNAc 五肽被有效地整合到革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌中。对于革兰氏阴性菌，如大肠杆菌，在掺入前通过 EDTA 处理增强了外膜（脂多糖层）的渗透性。对于革兰氏阳性细菌，由于缺乏脂多糖层，UDP-MurNAc 衍生物在没有 EDTA 处理的情况下被掺入细胞壁中。此外，代替染料，酮基连接到 UDP-MurNAc 五肽。酮基也被传递到乳酸菌的细菌细胞壁，提供了一个平台，可以在表面附着大分子。

  DOI：

  10.1021/ja026133x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(D-1-{[2-(phenylsulfonyl)ethoxy]carbonyl}ethyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Peptidoglycan Units with UDP at the Anomeric Position

  摘要：

  一系列UDP-二糖肽化合物被合成为糖基转移酶的合成底物类似物或潜在抑制剂。已经制备了荧光化合物，目的是开发一种筛选方法，用于选择转糖基酶抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc20051615