bis(2-propyl)-4-amino-6-bromo-5-cyano-1-(2-phosphonomethoxyethyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 151965-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis(2-propyl)-4-amino-6-bromo-5-cyano-1-(2-phosphonomethoxyethyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• CAS: 151965-52-5
• 化学式: C₁₆H₂₃BrN₅O₄P
• 分子量: 460.267
• InChiKey: OIVOQTLJPNFELA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  125.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-propyl)-4-amino-6-bromo-5-cyano-1-(2-phosphonomethoxyethyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 palladium on activated charcoal 三甲基溴硅烷 、 氢气 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-amino-5-cyano-1-(2-phosphonomethoxyethyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Effects of N-(2-Phosphonomethoxyethyl) Derivatives of Deazapurine Bases

  摘要：

  含有修饰嘌呤碱基的抗病毒9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤（PMEA，II）的类似物，包括1-去氮腺嘌呤（VII），3-去氮嘧啶（XI），7-去氮-7-氰基腺嘌呤（XIIIb）和3-去氮鸟嘌呤（XXIb），通过在二甲基甲酰胺中加入双(2-丙基) 2-氯乙氧甲基膦酸酯（V）和氢化钠或碳酸铯的存在下烷基化杂环碱基而制备。所得到的保护衍生物通过溴三甲基硅烷去保护基团得到磷酸类化合物。3-去氮PMEG（XXIb）对DNA病毒具有活性，并对L-1210白血病表现出明显的细胞增殖抑制作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19931419
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-溴-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈 、 diisopropyl 2-(chloroethoxy)methylphosphonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到bis(2-propyl)-4-amino-6-bromo-5-cyano-1-(2-phosphonomethoxyethyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Effects of N-(2-Phosphonomethoxyethyl) Derivatives of Deazapurine Bases

  摘要：

  含有修饰嘌呤碱基的抗病毒9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤（PMEA，II）的类似物，包括1-去氮腺嘌呤（VII），3-去氮嘧啶（XI），7-去氮-7-氰基腺嘌呤（XIIIb）和3-去氮鸟嘌呤（XXIb），通过在二甲基甲酰胺中加入双(2-丙基) 2-氯乙氧甲基膦酸酯（V）和氢化钠或碳酸铯的存在下烷基化杂环碱基而制备。所得到的保护衍生物通过溴三甲基硅烷去保护基团得到磷酸类化合物。3-去氮PMEG（XXIb）对DNA病毒具有活性，并对L-1210白血病表现出明显的细胞增殖抑制作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19931419