4a,5-epoxy-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-8a-methyl-naphthalen-1-one | 914932-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4a,5-epoxy-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-8a-methyl-naphthalen-1-one
• 英文别名: 4a-methyl-2,6,7,8-tetrahydro-1aH-naphtho[4a,5-b]oxiren-5-one
• CAS: 914932-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SUFLNDMDDKNCRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a,5-epoxy-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-8a-methyl-naphthalen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 9bβ-methyl-6β-phenyl selenyl-perhydro-naphtho[1,8-b,c]pyran-2,6aα-oxirane
  参考文献：
  名称：

  对沙特全合成的研究：模型笼式缩酮骨架的简单立体选择性合成

  摘要：

  摘要 通过从 α-四氢萘酮开始的直接序列合成含有沙特丁笼缩酮骨架的四环主骨架。该序列包括立体选择性制备一种关键的环氧醇，通过分子内自由基环化，可以完全控制四个连续手性中心的相对立体化学。

  DOI：

  10.1080/00397919608004793
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6,8a-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4a,5-epoxy-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-8a-methyl-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  哇巴因A / B环合成的有效方法

  摘要：

  已经从市售的α-四氢萘酮有效地完成了与哇巴因有关的高度官能化的A / B环的合成。关键的桦木还原烷基化反应可以构建成角度取代的十烯酮，该十烯酮具有足够的功能以生成中间体2c。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.047

文献信息

• Studies Toward the Total Synthesis of Saudine : Simple and Stereoselective Synthesis of a Model Caged Ketal Backbone
  作者：Guillermo R. Labadie、Raquel M. Cravero、Manuel González-Sierra

  DOI：10.1080/00397919608004793

  日期：1996.12

  Abstract The synthesis of the tetracyclic mainframe containing the caged ketalic backbone of saudin was accomplished through a straight forward sequence starting from α-tetralone. The sequence included the stereoselective preparation of a key epoxy alcohol that allowed, by means of an intramolecular radical cyclisation, the total control of the relative stereochemistry of four consecutive chiral centers

  摘要 通过从 α-四氢萘酮开始的直接序列合成含有沙特丁笼缩酮骨架的四环主骨架。该序列包括立体选择性制备一种关键的环氧醇，通过分子内自由基环化，可以完全控制四个连续手性中心的相对立体化学。
• An efficient approach toward the synthesis of the A/B rings of ouabain
  作者：María Fernanda Plano、Guillermo R. Labadie、Manuel Gonzalez Sierra、Raquel M. Cravero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.047

  日期：2006.10

  The synthesis of the highly functionalized A/B ring related to ouabain has been accomplished efficiently from commercially available α-tetralone. A key Birch reductive alkylation allows the building of an angularly substituted decalone that was adequately functionalized to produce the intermediate 2c.

  已经从市售的α-四氢萘酮有效地完成了与哇巴因有关的高度官能化的A / B环的合成。关键的桦木还原烷基化反应可以构建成角度取代的十烯酮，该十烯酮具有足够的功能以生成中间体2c。