5-bromo-1-(2-nitro-benzenesulfonyl)-2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-phenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline | 957211-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(2-nitro-benzenesulfonyl)-2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-phenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
• 英文别名: 5-bromo-1-(2-nitobenzenesulfonyl)-2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；5-bromo-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 957211-45-9
• 化学式: C₂₃H₁₇BrF₄N₂O₅S
• 分子量: 589.362
• InChiKey: OVPWKCVVSBIFEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(2-nitro-benzenesulfonyl)-2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-phenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline 在 lithium hydroxide 、 巯基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到5-bromo-2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-phenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS

  摘要：

  该发明涉及本文描述的化合物，其化学式为（I），可用作CETP抑制剂，包含它们的组合物，以及使用它们的方法。

  公开号：

  US20070265304A1
• 作为产物：
  描述：

  N-{3-(2,6-dibromo-phenyl)-1-[3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-phenyl]-propyl}-2-nitro-benzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 cesium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到5-bromo-1-(2-nitro-benzenesulfonyl)-2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-phenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  改进的3,4-二氢-2- [3-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基] -5- [3-（三氟甲氧基）苯基]-α-（三氟甲基）-1（2 H的不对称合成）-喹啉乙醇，一种有效的胆固醇酯转移蛋白抑制剂

  摘要：

  3,4-二氢-2- [3-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基] -5- [3-（三氟甲氧基）苯基]-α-（三氟甲基）-1（2 H的不对称合成完成了胆甾醇酯转移蛋白抑制剂）-喹啉乙醇（化合物11）的制备。不对称中心是通过手性还原酮的既定4采用科里的（- [R）-Me CBS恶唑硼烷试剂。分子的四氢喹啉核心是通过Cu介导的分子内胺化反应建立的。通过消除使用有害的芳基锡试剂，前手性酮4的制备也得到了改善。

  DOI：

  10.1021/ol900639j

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (2<i>R</i>,α<i>S</i>)-3,4-Dihydro-2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-5-[3-(trifluoromethoxy)-phenyl]-α-(trifluoromethyl)-1(2<i>H</i>)-quinolineethanol as Potent and Orally Active Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitor
  作者：Gee-Hong Kuo、Thomas Rano、Patricia Pelton、Keith T. Demarest、Alan C. Gibbs、William V. Murray、Bruce P. Damiano、Margery A. Connelly

  DOI：10.1021/jm801319d

  日期：2009.3.26

  With the goal of identifying a CETP inhibitor with high in vitro potency and optimal in vivo efficacy, a conformationally constrained molecule was designed based on the highly potent and flexible 13. The synthetic chemistry efforts led to the discovery of the potent and selective 12. In high-fat fed hamsters, human CETP transgenic mice, and cynomolgus monkeys, the in vivo efficacy of 12 for raising HDL-C was demonstrated to be comparable to torcetrapib.
• [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,3,4-TÉTRAHYDRO-QUINOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CETP
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2008079427A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] The invention is directed to compounds of Formula (I) described herein useful as CETP inhibitors, compositions containing them, and methods of using them.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) décrits ici comme étant utiles en tant qu'inhibiteurs de la CETP, des compositions les contenant, et des procédés pour les utiliser.