(2E,4E)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoic acid | 123022-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2E,4E)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: 3'-Methoxyavenalumic acid
• CAS: 123022-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: PZTHQMWVDHEWPY-ZUVMSYQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoic acid 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到(2E,4E)-5-(3,4-di-hydroxyphenyl)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  克服癌症中的长春新碱耐药性：胡椒碱启发的 P-糖蛋白抑制剂的计算设计和发现。

  摘要：

  P-糖蛋白 (P-gp)/MDR-1 通过将化疗药物泵出癌细胞并降低其疗效，在多药耐药性 (MDR) 的发展中起主要作用。据报道，当与化疗药物共同给药时，许多 P-gp 抑制剂可以逆转 MDR。不幸的是，由于毒性问题，没有一个被批准用于临床。据报道，在临床中测试的一些 P-gp 抑制剂与 CYP450 药物代谢酶有交叉反应，导致联合给药的化疗药物的药代动力学和毒性不可预测。在本研究中，两种胡椒碱类似物（3和4) 与 CYP3A4 药物代谢酶具有较低的交叉反应性，通过计算设计被鉴定为 P-糖蛋白 (P-gp) 抑制剂，然后在过表达 P-gp 的 MDR 癌细胞系中进行合成和测试 (KB Ch R 8– 5、SW480-VCR 和 HCT-15)。在低微摩尔浓度下，这两种类似物都显着提高了长春新碱在 MDR 癌细胞系中的功效。具体而言，3导致 KB Ch R 8-5 细胞中长春新碱耐药性的完全逆转，并发现它可作为

  DOI：

  10.1111/cbdd.13758
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(3-methoxy-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)phenyl)-penta-2,4-dienoic acid 在 Amberlyst 15 hydrogen form 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以23.5%的产率得到(2E,4E)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Exploring cinnamic acid scaffold: development of promising neuroprotective lipophilic antioxidants

  摘要：

  设计并合成了新的亲脂性羟基肉桂酸衍生物，并评估了它们的抗氧化和神经保护活性。

  DOI：

  10.1039/c5md00018a
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-benzhydryloxy-piperidin-1-yl)-ethylamine 、 (2E,4E)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoic acid 在 (2E,4E)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoic acid 作用下， 生成 1-<<5'-(3"-methoxy-4-"-ethoxycarbonyloxyphenyl)-2',4'-pentadienoyl>aminoethyl>-4-diphenylmethoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives and antiallergic agents containing the same

  摘要：

  本发明涉及新的酰胺衍生物。所述酰胺衍生物的例子包括1-[2-[5-(3-甲氧基-4-乙氧羰基氧基苯基)-2,4-戊二烯酰基]-氨基乙基]-4-苯甲醇哌啶，1-[2-[3-(3-甲氧基-4-乙氧羰基氧基苯基)-2-丙烯酰基]氨基乙基]-4-苯甲醇哌啶，1-[3-[5-(3-甲氧基-4-乙氧羰基氧基苯基)-2,4-戊二烯酰基]氨基丙基]-4-苯甲醇哌嗪等。这些酰胺衍生物可用作抗过敏剂。

  公开号：

  US04795752A1

文献信息

• [EN] TREATMENT OF DISORDERS ASSOCIATED WITH OXIDATIVE STRESS AND COMPOUNDS FOR SAME<br/>[FR] TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS AU STRESS OXYDATIF ET COMPOSÉS CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV ADELAIDE

  公开号：WO2021179049A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present invention relates to the treatment of disorders associated with oxidative stress including neuropathic pain and small synthetically derived compounds for treating such disorders.

  本发明涉及治疗与氧化应激相关的疾病，包括神经性疼痛以及用于治疗这些疾病的小型合成化合物。
• Isoprenoid derivatives and pharmaceutical preparations containing the
  申请人：Terumo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05130483A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  Isoprenoid derivatives represented by the general formula (I) ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, X represents --CH.sub.2 --, --O-- or --NH--, n represents number of the double bond in trans-configuration and is 1 or 2, and m is an integer from 0 to 3. The compounds have a 5-lipoxygenase-inhibiting activity and are useful as a therapeutic agent for such diseases as allergy, nephritis, hepatitis, rheumatism and gastric ulcer.

  以一般式(I)表示的异戊二烯衍生物 ##STR1## 其中R代表氢原子或较低的烷基基团，X代表--CH.sub.2 --，--O-- 或 --NH--，n代表反式构象中的双键数目，为1或2，m为0到3之间的整数。这些化合物具有5-脂氧酶抑制活性，并可用作治疗过敏、肾炎、肝炎、风湿病和胃溃疡等疾病的治疗剂。
• Novel compounds useful for modulating abnormal cell proliferation
  申请人：Roifman Chaim

  公开号：US20060058554A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  There is described compounds of Formula I, and salts, solvates and hydrates thereof: wherein: R 1 , R 2 and R 3 are each independently selected from OH, C 1-6 alkyl, OC 1-6 alkyl, OC(O)C 1-6 alkyl, C(O)OC 1-6 alkyl, NH 2 , NH-C 1-6 alkyl, N(C 1-6 alkyl)(C 1-6 alkyl), C(O)NHC 1-6 alkyl, C(O)N(C 1-6 alkyl)(C 1-6 alkyl), SH, SC 1-6 alkyl, NO 2 , CF 3 , OCF 3 and halogen; and Ar is an aromatic or heteroaromatic group chosen from benzene, naphthalene, quinoline, isoquinoline, indole, pyridine, pyrasine, pyrimidine, imidazole, furan and thiophene, unsubstituted or substituted with 1-4 substituents independently selected from OH, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-3 alkylenedioxy, NH 2 , NH-C 1-6 alkyl, N(C 1-6 alkyl)(C 1-6 alkyl), SH, S-C 1-6 alkyl, NO 2 , CF 3 , OCF 3 and halogen. The compounds of Formula I are useful: in therapeutic methods and compositions for modulating cell proliferation, in diagnostic assays and as research tools.

  描述了化合物I的结构，以及其盐、溶剂合物和水合物：其中：R1、R2和R3分别独立地选择自OH、C1-6烷基、OC1-6烷基、OC(O)C1-6烷基、C(O)OC1-6烷基、NH2、NH-C1-6烷基、N(C1-6烷基)(C1-6烷基)、C(O)NHC1-6烷基、C(O)N(C1-6烷基)(C1-6烷基)、SH、SC1-6烷基、NO2、CF3、OCF3和卤素；Ar是从苯、萘、喹啉、异喹啉、吲哚、吡啶、吡啉、嘧啶、咪唑、呋喃和噻吩中选择的芳香或杂环芳基，未取代或取代有1-4个取代基，独立地选择自OH、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-3烷基二氧基、NH2、NH-C1-6烷基、N(C1-6烷基)(C1-6烷基)、SH、S-C1-6烷基、NO2、CF3、OCF3和卤素。化合物I的结构在治疗方法和组合物中用于调节细胞增殖，在诊断分析和研究工具中有用。
• Amide derivatives and 5-lypoxygenase inhibitors containing the same
  申请人：Terumo Corporation

  公开号：US04816486A1

  公开（公告）日：1989-03-28

  Novel amide derivatives are disclosed. As examples of said amide derivatives are mentioned N-cyclohexyl-N-methyl-(2-(3-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-2-(propenoylamino) -3, 5-dibromobenzyl)amine and N-cyclohexyl-N-methyl-(2-(5-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-2,4-pentadienoylam ino )-3,5-dibromobenzyl)amine. These amide derivatives have a 5-lipoxygenase inhibitory activity and are useful as an antiallergic agent.

  本发明揭示了新型酰胺衍生物。其中举例的酰胺衍生物包括N-环己基-N-甲基-(2-(3-(3-甲氧基-4-羟基苯基)-2-(丙烯酰胺)-3,5-二溴苯基)胺和N-环己基-N-甲基-(2-(5-(3-甲氧基-4-羟基苯基)-2,4-戊二烯酰胺)-3,5-二溴苯基)胺。这些酰胺衍生物具有5-脂氧合酶抑制活性，并且可用作抗过敏药物。
• Compounds useful for modulating abnormal cell proliferation
  申请人：The Hospital For Sick Children

  公开号：US07202383B2

  公开（公告）日：2007-04-10

  There is described compounds of Formula I, and salts, solvates and hydrates thereof: wherein: R1, R2 and R3 are each independently selected from OH, C1-6alkyl, OC1-6alkyl, OC(O)C1-6alkyl, C(O)OC1-6alkyl, NH2, NH—C1-6alkyl, N(C1-6alkyl)(C1-6alkyl), C(O)NHC1-6alkyl, C(O)N(C1-6alkyl)(C1-6alkyl), SH, SC1-6alkyl, NO2, CF3, OCF3 and halogen; and Ar is an aromatic or heteroaromatic group chosen from benzene, naphthalene, quinoline, isoquinoline, indole, pyridine, pyrasine, pyrimidine, imidazole, furan and thiophene, unsubstituted or substituted with 1–4 substituents independently selected from OH, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, C1-3alkylenedioxy, NH2, NH—C1-6alkyl, N(C1-6alkyl)(C1-6)(C1-6alkyl), SH, S—C1-6alkyl, NO2, CF3, OCF3 and halogen. The compounds of Formula I are useful: in therapeutic methods and compositions for modulating cell proliferation, in diagnostic assays and as research tools.

  描述了公式I的化合物，以及其盐，溶剂化物和水合物：其中：R1，R2和R3各自独立地选自OH，C1-6烷基，OC1-6烷基，OC（O）C1-6烷基，C（O）OC1-6烷基，NH2，NH-C1-6烷基，N（C1-6烷基）（C1-6烷基），C（O）NH-C1-6烷基，C（O）N（C1-6烷基）（C1-6烷基），SH，SC1-6烷基，NO2，CF3，OCF3和卤素; Ar是苯，萘，喹啉，异喹啉，吲哚，吡啶，吡啶并嘧啶，咪唑，呋喃和噻吩等芳香族或杂芳族基团，未取代或取代1-4个取代基，独立选自OH，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-3烷二氧基，NH2，NH-C1-6烷基，N（C1-6烷基）（C1-6）（C1-6烷基），SH，S-C1-6烷基，NO2，CF3，OCF3和卤素。公式I的化合物在调节细胞增殖的治疗方法和组合物中，诊断检测中以及作为研究工具中有用。