3‐methoxy‐1‐phenyl‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehyde | 945954-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3‐methoxy‐1‐phenyl‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde；3-methoxy-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 945954-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: NODZRVLAUWYOPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‐methoxy‐1‐phenyl‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehyde 在 异烟酸 、 aluminum (III) chloride 、 一水合肼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-(3-methoxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3,7,7-trimethyl-2,4,6,7,8,9-hexahydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-b]quinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  通过多组分反应从 3-烷氧基-1H-吡唑-4-甲醛合成和表征新型双杂环化合物

  摘要：

  以3-烷氧基-1H-吡唑-4-甲醛为原料，采用不同类型的多组分反应，合成了一系列新型双杂环化合物。所得4-(吡唑-4-基)吡喃并[2,3-c]吡唑、4-(吡唑-4-基)吡唑并[4',3':5,6]吡喃[2,3]的结构-b]喹啉、4-(吡唑-4-基)吡啶和4-[(吡唑-4-基)亚甲基]-1,2-恶唑衍生物经过详细的核磁共振波谱 (NMR) 彻底表征和确认、高分辨率质谱 (HRMS)、红外光谱 (IR) 和 X 射线分析。

  DOI：

  10.1002/jhet.4804
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanol 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到3‐methoxy‐1‐phenyl‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  WO2007/89031

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Characterization of Novel Heterocyclic Chalcones from 1-Phenyl-1H-pyrazol-3-ol
  作者：Arminas Urbonavičius、Graziana Fortunato、Emilija Ambrazaitytė、Elena Plytninkienė、Aurimas Bieliauskas、Vaida Milišiūnaitė、Renzo Luisi、Eglė Arbačiauskienė、Sonata Krikštolaitytė、Algirdas Šačkus

  DOI：10.3390/molecules27123752

  日期：——

  An efficient synthetic route to construct diverse pyrazole-based chalcones from 1-phenyl-1H-pyrazol-3-ols bearing a formyl or acetyl group on the C4 position of pyrazole ring, employing a base-catalysed Claisen–Schmidt condensation reaction, is described. Isomeric chalcones were further reacted with N-hydroxy-4-toluenesulfonamide and regioselective formation of 3,5-disubstituted 1,2-oxazoles was established

  采用碱催化的克莱森-施密特缩合反应，从吡唑环 C4 位上带有甲酰基或乙酰基的 1-苯基-1H-吡唑-3-醇构建多种吡唑基查尔酮的有效合成路线是描述的。异构查尔酮进一步与N-羟基-4-甲苯磺酰胺反应，并建立了 3,5-二取代的 1,2-恶唑的区域选择性形成。通过对 NMR 光谱数据的深入分析，对新型吡唑查尔酮和 1,2-恶唑进行了表征，这些数据是通过标准和先进的 NMR 光谱技术相结合获得的。
• 10.1002/ardp.202400282
  作者：Varvuolytė, Gabrielė、Řezníčková, Eva、Bieliauskas, Aurimas、Kleizienė, Neringa、Vojáčková, Veronika、Opichalová, Alena、Žukauskaitė, Asta、Kryštof, Vladimír、Šačkus, Algirdas

  DOI：10.1002/ardp.202400282

  日期：——

  us to explore their photodynamic effects. The photodynamic properties of the example compound 8d were further investigated in breast cancer MCF-7 cells. Evaluation revealed comparable anticancer activities of 8d in both breast and melanoma cancer cell lines within the submicromolar range. The treatment induced a massive generation of reactive oxygen species, leading to different types of cell death

  通过钯催化的无配体 Heck 偶联反应，从易于获得的未取代、甲氧基或氟取代的 4-乙烯基-1H-吡唑和 5-溴-3H-吲哚合成了一系列新的吲哚-吡唑杂化物 8a-m。这些化合物在蓝光 （414 nm） 照射下对黑色素瘤 G361 细胞产生细胞毒性，在浓度高达 10 μM 的黑暗中无细胞毒性，促使我们探索它们的光动力效应。在乳腺癌 MCF-7 细胞中进一步研究了示例化合物 8d 的光动力学特性。评估显示 8d 在亚微摩尔范围内的乳腺癌和黑色素瘤癌细胞系中的抗癌活性相当。该处理诱导了大量活性氧的产生，根据化合物浓度和照射强度导致不同类型的细胞死亡。
• WO2007/89031
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and characterization of novel biheterocyclic compounds from <scp>3‐alkoxy‐1<i>H</i></scp>‐pyrazole‐4‐carbaldehydes via multicomponent reactions
  作者：Viktorija Savickienė、Aurimas Bieliauskas、Sergey Belyakov、Algirdas Šačkus、Eglė Arbačiauskienė

  DOI：10.1002/jhet.4804

  日期：——

  Several series of novel biheterocyclic compounds have been synthesized starting from 3-alkoxy-1H-pyrazole-4-carbaldehydes and employing different types of multicomponent reactions. The structures of the obtained 4-(pyrazol-4-yl)pyrano[2,3-c]pyrazole, 4-(pyrazol-4-yl)pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3-b]quinoline, 4-(pyrazol-4-yl)pyridine, and 4-[(pyrazol-4-yl)methylidene]-1,2-oxazole derivatives were thoroughly

  以3-烷氧基-1H-吡唑-4-甲醛为原料，采用不同类型的多组分反应，合成了一系列新型双杂环化合物。所得4-(吡唑-4-基)吡喃并[2,3-c]吡唑、4-(吡唑-4-基)吡唑并[4',3':5,6]吡喃[2,3]的结构-b]喹啉、4-(吡唑-4-基)吡啶和4-[(吡唑-4-基)亚甲基]-1,2-恶唑衍生物经过详细的核磁共振波谱 (NMR) 彻底表征和确认、高分辨率质谱 (HRMS)、红外光谱 (IR) 和 X 射线分析。