5-[5-C-(1,4-anhydro-β-D-erythrotetrofuranosyl)-2-methylfuran-3-yl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione | 1338470-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[5-C-(1,4-anhydro-β-D-erythrotetrofuranosyl)-2-methylfuran-3-yl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-[5-[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-methylfuran-3-yl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 1338470-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 284.293
• InChiKey: FTVYDADFPVZXGM-VDAHYXPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[5-C-(1,4-anhydro-β-D-erythrotetrofuranosyl)-2-methylfuran-3-yl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione 在 sodium 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 D-ribose 2-{5-[5-(1,4-anhydro-β-D-erythrotetrofuranosyl)-2-methylfuran-3-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio}acetohydrazone
  参考文献：
  名称：

  带有取代的1,3,4-恶二唑的新C-呋喃糖苷的合成及抑菌活性

  摘要：

  从乙基2- [5-（3,4-二羟基四氢呋喃）开始合成带有C-呋喃糖苷部分的新2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物及其糖及其过O-乙酰基衍生物-2-基）-2-甲基呋喃-3-基] -2-氧代乙酸酯。使用乙酸酐对糖进行杂环化，得到了相应的恶二唑啉无环C-核苷。抗菌活性评估表明，许多合成的化合物均显示出中等至较高的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2011）

  DOI：

  10.1002/jhet.679
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-葡萄糖 在 indium(III) chloride 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-[5-C-(1,4-anhydro-β-D-erythrotetrofuranosyl)-2-methylfuran-3-yl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  带有取代的1,3,4-恶二唑的新C-呋喃糖苷的合成及抑菌活性

  摘要：

  从乙基2- [5-（3,4-二羟基四氢呋喃）开始合成带有C-呋喃糖苷部分的新2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物及其糖及其过O-乙酰基衍生物-2-基）-2-甲基呋喃-3-基] -2-氧代乙酸酯。使用乙酸酐对糖进行杂环化，得到了相应的恶二唑啉无环C-核苷。抗菌活性评估表明，许多合成的化合物均显示出中等至较高的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2011）

  DOI：

  10.1002/jhet.679

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of new C-furyl glycosides bearing substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Wael A. El-Sayed、Hebat-Allah S. Abbas、Ashraf M. Mohamed、Adel A.-H. Abdel-Rahman

  DOI：10.1002/jhet.679

  日期：2011.9

  New 2,5‐disubstituted 1,3,4‐oxadiazole derivatives bearing C‐furyl glycoside moieties and their sugar hydrazone as well as their per‐O‐acetyl derivatives were synthesized starting from ethyl 2‐[5‐(3,4‐dihydroxytetrahydrofuran‐2‐yl)‐2‐methylfuran‐3‐yl]‐2‐oxoacetate. Heterocyclization of the sugar hydrazones using acetic anhydride afforded the corresponding oxadiazoline acyclic C‐nucleosides. The antimicrobial

  从乙基2- [5-（3,4-二羟基四氢呋喃）开始合成带有C-呋喃糖苷部分的新2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物及其糖及其过O-乙酰基衍生物-2-基）-2-甲基呋喃-3-基] -2-氧代乙酸酯。使用乙酸酐对糖进行杂环化，得到了相应的恶二唑啉无环C-核苷。抗菌活性评估表明，许多合成的化合物均显示出中等至较高的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2011）