stachenone | 28958-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: stachenone
• 英文别名: Stachenon；(+)-15-Beyeren-3-one；(1R,4S,9S,10S,13S)-5,5,9,13-tetramethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-14-en-6-one
• CAS: 28958-15-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: XRTFKEQRSMHTMN-DGWIIEBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stachenone 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 、 过碘酸 作用下， 生成 1-Oxo-1.2-seco-A-nor-stachan-2-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  791.从Tambooti木材一些二萜类化合物的结构，Spirostachys AFRICANA SOND

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620004046

文献信息

• The chemistry of the tetracyclic diterpenoids—X
  作者：J.R. Hanson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92846-7

  日期：1970.1

  Beyer-15, 16-en-2α,3α, and 3β-alcohols have been prepared and their stereochemistry assigned. 2α-Hydroxybeyer-15,16-epoxide undergoes reaction with lead tetra-acetate to form a 2–20 ether which may be rearranged to a kaurenoid skeleton. Reduction of 3α-hydroxybeyer-15,16-en-2-one affords the 2α,3α-diol. Treatment of the 3-monotoluene-p-sulphonate of this diol with alumina affords the 2-ketone. Beyer-15

  已制备了Beyer-15、16-en-2α，3α和3β-醇，并指定了它们的立体化学。2α-羟基拜耳-15,16-环氧与四乙酸铅反应生成2–20醚，该醚可能会重新排列为kaurenoid骨架。3α-羟基拜耳-15，16-en-2-one的还原得到2α，3α-二醇。用氧化铝处理该二醇的3-单甲苯-对磺酸酯得到2-酮。Beyer-15,16-en-3-one经过乙酰氧基化反应得到相应的2β-乙酸盐，可以将其还原为2β，3α-二醇。已研究了这些化合物的NMR光谱中的溶剂位移。