1-phenyl-4,6-dihydrobenzo[b]pyrazolo[3,4-d]azepin-5(1H)one | 1002092-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-4,6-dihydrobenzo[b]pyrazolo[3,4-d]azepin-5(1H)one
• 英文别名: 1-Phenyl-4,6-dihydropyrazolo[4,3-d][1]benzazepin-5-one；1-phenyl-4,6-dihydropyrazolo[4,3-d][1]benzazepin-5-one
• CAS: 1002092-15-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: AVZPNOZBMMHLSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 potassium tert-butylate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 1-phenyl-4,6-dihydrobenzo[b]pyrazolo[3,4-d]azepin-5(1H)one
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-4,6-二氢苯并[b]吡唑并[3,4-d]azepin-5(1H)-one/硫酮类抗癌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  癌症与侵入相邻组织和器官的不受控制的细胞增殖有关。尽管有几种化疗药物可供使用，但由于耐药性的挑战不断增加，有必要不断寻找更新的方法和药物。多年来，由于 DNA 在细胞分裂和维持等关键细胞过程中的作用，DNA 已成为一种重要的药物治疗药物。此外，逃避细胞凋亡是癌症的标志。因此，设计靶向 DNA 并诱导细胞凋亡的新化合物在癌症治疗中起着重要作用。在目前的工作中，我们进行了 1-aryl-4,6-dihydrobenzo[ b的合成和抗癌评价]pyrazolo[3,4-d]azepin-5(1H)-ones/thiones（26 种化合物）对抗选定的人类癌细胞系。其中，化合物8ae、8ad、8cf、10ad和 Kenpaullone 对 HeLa 细胞显示出良好的抑制特性 (IC 50  < 2 µM)，对非癌性人胚肾 (Hek293T) 细胞具有良好的选择性。在细胞周期分析中，化合物8ad和8cf在

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106478

文献信息

• 1-Aryl-4,6-dihydropyrazolo[4,3-d][1]benzazepin-5(1H)-ones: A new class of antiproliferative agents with selectivity for human leukemia and breast cancer cell lines
  作者：Simone Kohfeld、Peter G. Jones、Frank Totzke、Christoph Schächtele、Michael H.G. Kubbutat、Conrad Kunick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.02.007

  日期：2007.11

  The synthesis of 1-aryl-4,6-dihydropyrazolo[4,3-d][1]benzazepin-5(1H)-ones by cyclization of 4-[(dimethylamino)methylidene]-3,4-dihydro-1H-[1]benzazepine-2,5-dione with arylhydrazines is reported. When tested on a panel of human cancer cell lines, the title compounds showed antiproliferative activity and a characteristic selectivity pattern of growth inhibition. Although structurally akin to established kinase inhibitors, the new compounds did not exhibit noteworthy inhibitory activity when tested on an array of cancer-related kinases. (C) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of 1-phenyl-4,6-dihydrobenzo[b]pyrazolo[3,4-d]azepin-5(1H)-one/thiones as anticancer agents
  作者：Ramulu Parupalli、Ravikumar Akunuri、Akella Spandana、Regur Phanindranath、Suneela Pyreddy、Mohd Rabi Bazaz、Manasa Vadakattu、Swanand Vinayak Joshi、Sushmitha Bujji、Balakishan Gorre、Venkata Madhavi Yaddanapudi、Manoj P. Dandekar、Velma Ganga Reddy、Narayana Nagesh、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106478

  日期：2023.6

  the synthesis and anticancer evaluation of 1-aryl-4,6-dihydrobenzo[b]pyrazolo[3,4-d]azepin-5(1H)-ones/thiones (26 compounds) against selected human cancer cell lines. Among these, compounds 8ae, 8ad, 8cf, 10ad and Kenpaullone have shown good inhibitory properties against HeLa cells (IC50 < 2 µM) with good selectivity over the non-cancerous human embryonic kidney (Hek293T) cells. In cell cycle analysis

  癌症与侵入相邻组织和器官的不受控制的细胞增殖有关。尽管有几种化疗药物可供使用，但由于耐药性的挑战不断增加，有必要不断寻找更新的方法和药物。多年来，由于 DNA 在细胞分裂和维持等关键细胞过程中的作用，DNA 已成为一种重要的药物治疗药物。此外，逃避细胞凋亡是癌症的标志。因此，设计靶向 DNA 并诱导细胞凋亡的新化合物在癌症治疗中起着重要作用。在目前的工作中，我们进行了 1-aryl-4,6-dihydrobenzo[ b的合成和抗癌评价]pyrazolo[3,4-d]azepin-5(1H)-ones/thiones（26 种化合物）对抗选定的人类癌细胞系。其中，化合物8ae、8ad、8cf、10ad和 Kenpaullone 对 HeLa 细胞显示出良好的抑制特性 (IC 50  < 2 µM)，对非癌性人胚肾 (Hek293T) 细胞具有良好的选择性。在细胞周期分析中，化合物8ad和8cf在