2-氨基-4-羟基-5-甲氧基苯甲酸 | 63407-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-羟基-5-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 2-amino-4-hydroxy-5-methoxybenzoic acid
• CAS: 63407-32-9
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: IEVFOUHGGVWJJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-羟基-5-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-azido-4-hydroxy-5-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯的合成[2,1- c ^ ] [1,4]苯二氮经由分子内氮杂Wittig反应。抗生素DC-81的合成

  摘要：

  使用适当取代的N-（2-叠氮基苯甲酰基）的分子内氮杂Wittig反应作为关键步骤，进行了吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ring环系统的新型高效合成。吡咯烷-2-羧醛。母体未取代的PBD 4和天然产物DC-81已以亚胺形式制备，并具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00222-t
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-苄氧基-5-甲氧基苯甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、35.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-4-羟基-5-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  WO2007/65662

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] FUSED-RING PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIMIDIN-4(3H)-ONE A CYCLES FUSIONNES, SPN PROCEDE DE PREPARATION ET SES UTILISATIONS
  申请人：SANKYO CO

  公开号：WO2003106435A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  AbstractNovel compounds of the following formula (I) and pharmacologically acceptable salt and esters thereof can modulate LXR function and as a result show excellent anti-arteriosclerotic and anti-inflammatory activity:wherein:A represents aryl or heteroaryl;R1, R2 and R3 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, nitro, cyano, amino, halogen, carboxy, carbamoyl, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkylcarbonyloxy, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, N-(alkylcarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkoxycarbonylamino, N-(alkoxycarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkylsulfonylamino, N-(alkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, haloalkylsulfonylamino, N-(haloalkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl group, or R1 and R2 together are alkylenedioxy;R4 and R5 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl or alkylthio;X represents hydrogen, hydroxyl, halogen, alkoxy or haloalkoxy; andY represents an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl or aralkyl group.

  新化合物具有以下式（I）的结构，其药学上可接受的盐和酯可以调节LXR功能，从而表现出优秀的抗动脉粥样硬化和抗炎活性：其中：A代表芳基或杂环芳基；R1、R2和R3相同或不同，每个代表氢、羟基、硝基、氰基、氨基、卤素、羧基、氨基甲酰基、巯基、烷基、卤代烷基、烷基羰氧基、烷氧基、烷硫基、烷磺基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、N-（烷基羰基）-N-（烷基）氨基、烷氧羰基氨基、N-（烷氧羰基）-N-（烷基）氨基、烷磺酰氨基、N-（烷磺酰基）-N-（烷基）氨基、卤代烷基磺酰氨基、N-（卤代烷基磺酰基）-N-（烷基）氨基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基，或R1和R2一起是亚烷二氧基；R4和R5相同或不同，每个代表氢、羟基、氨基、卤素、巯基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧羰基或烷硫基；X代表氢、羟基、卤素、烷氧基或卤代烷氧基；Y代表可选择取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、环烷基烷基、杂环烷基烷基或芳基烷基。
• One-Pot Microwave-Assisted Selective Azido Reduction/Tandem Cyclization in Condensed and Solid Phase with Nickel Boride
  作者：Ahmed Kamal、Leonardo Silva Santos、Nagula Shankaraiah、Nagula Markandeya、Marlene Espinoza-Moraga、Claudia Arancibia

  DOI：10.1055/s-0029-1216831

  日期：2009.7

  inexpensive method using microwave-assisted irradiation with Ni2B for the syntheses of aromatic amines, pyrrolobenzodiazepines as well as pyrroloquinazolinones was developed. This protocol was applied in the tandem resin-cleavage, azido reduction, and cyclization of compounds 3 and 5 that afforded substituted pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines 4 and 6 in a one-pot manner. The microwave-assisted irradiation

  开发了一种高效且廉价的方法，该方法使用微波辅助的Ni 2 B辐射来合成芳族胺，吡咯并苯并二氮杂pine以及吡咯并喹唑啉酮。该方案适用于串联式树脂裂解，叠氮基还原和化合物3和5的环化反应，这些化合物以一锅方式提供取代的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂卓4和6。与常规的热反应相比，微波辅助的辐射反应以非常短的反应时间提高了产率。 吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂卓-吡咯并喹唑啉酮-叠氮还原环化-硼化镍-微波辐射
• A Mild and Facile Reduction of Azides to Amines by N,N-Dimethylhydrazine and Catalytic Ferric Chloride
  作者：Ahmed Kamal、B. S. Narayan Reddy

  DOI：10.1246/cl.1998.593

  日期：1998.7

  Reaction of a variety of azido compounds with N,N-dimethylhydrazine in the presence of a catalytic amount of ferric chloride hexahydrate in methanol results in excellent yields of the corresponding amino compounds. This reductive system is compatible with a wide assortment of functional groups and has also been extended towards the synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics.

  在催化量的六水合氯化铁的甲醇存在下，多种叠氮化合物与 N,N-二甲基肼的反应导致相应氨基化合物的优异产率。这种还原系统与各种各样的官能团兼容，并且还扩展到吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮卓类抗生素的合成。
• Facile One-Pot Synthesis of 8<i>H</i>-Quinazolino[4,3-b]Quinazolin-8-Ones
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Meka Satyanarayana、Vidavalur Siddaiah

  DOI：10.1080/00397911.2011.592258

  日期：2013.1.1

  Abstract A new, facile, one-pot synthesis of 8H-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-ones starting from the readily available 2-aminobenzonitriles, dimethylformamide-dimethylacetal, and anthranilic acid/esters in good yields is presented. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要介绍了一种新的、简便的、一锅法合成 8H-喹唑啉并 [4,3-b] 喹唑啉-8-酮的方法，该合成方法以易得的 2-氨基苯甲腈、二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛和邻氨基苯甲酸/酯为原料，收率良好。图形概要
• An Efficient Selective Reduction of Aromatic Azides to Amines Employing BF₃·OEt₂/NaI: Synthesis of Pyrrolobenzodiazepines
  作者：Ahmed Kamal、Ch. Reddy、N. Shankaraiah、N. Markandeya

  DOI：10.1055/s-2008-1072742

  日期：2008.5

  A selective and facile method for the reduction of aromatic azides to amines by employing borontrifluoride diethyl etherate and sodium iodide. This methodology has been applied towards the preparation of biologically important imine-containing pyrrolobenzodiazepines and their dilactams through intramolecular reductive-cyclization process. In this protocol the reagent systems are amenable for the generation

  使用三氟化硼乙醚合物和碘化钠将芳族叠氮化物还原为胺的选择性和简便方法。该方法已应用于通过分子内还原环化过程制备具有生物学意义的含亚胺的吡咯并苯二氮卓类及其双内酰胺。在该协议中，试剂系统适用于生成溶液相组合合成。