(1S,2R,3R,5R)-7-oxo-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-5(R),9-dimethyl-1(E)-,8-decadienyl>-bicyclo<3.3.0>octane | 71753-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3R,5R)-7-oxo-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-5(R),9-dimethyl-1(E)-,8-decadienyl>-bicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (1S,2R,3R,5R)-2-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-5(R),9-dimethyl-1(E),8-decadienyl>-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxybicyclo<3.3.0>octan-7-one；(3aS,4R,5R,6aR)-4-[(1E,3S,5R)-5,9-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)deca-1,8-dienyl]-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 71753-83-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O₅
• 分子量: 488.708
• InChiKey: BAEKNDHYARYNEW-FIRMDDPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5R)-7-oxo-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-5(R),9-dimethyl-1(E)-,8-decadienyl>-bicyclo<3.3.0>octane 在 dimsylsodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 17(R)-methyl-20-isopropylidenecarbacyclin methyl ester 11,15-bis(tetrahydropyran-2-yl) ether
  参考文献：
  名称：

  双（2-甲氧基乙氧基）（1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙氧基）氢化钠铝，一种在碳环素合成中的新型立体选择性还原剂

  摘要：

  新的还原剂（2j）通过五元环过渡态将烯酮（4）还原为15（S）-烯丙醇（5a），具有极好的区域选择性和立体选择性。将基于烯酮部分的LUMO来解释该反应的立体选择性。将所得的（5a）导入碳环蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87084-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5R)-2-<3(S)-hydroxy-5(R),9-dimethyl-1(E),8-decadienyl>-3-(tetrahydropyran-2-yl)-oxy-7,7-ethylenedioxybicyclo<3.3.0>octane 在 盐酸 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R,3R,5R)-7-oxo-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-5(R),9-dimethyl-1(E)-,8-decadienyl>-bicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  双（2-甲氧基乙氧基）（1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙氧基）氢化钠铝，一种在碳环素合成中的新型立体选择性还原剂

  摘要：

  新的还原剂（2j）通过五元环过渡态将烯酮（4）还原为15（S）-烯丙醇（5a），具有极好的区域选择性和立体选择性。将基于烯酮部分的LUMO来解释该反应的立体选择性。将所得的（5a）导入碳环蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87084-8

文献信息

• Synthesis of 3-Oxa-5-alkylideneisocarbacyclins.
  作者：Koichi KOJIMA、Shigeo AMEMIYA

  DOI：10.1248/cpb.41.913

  日期：——

  3-Oxa-5-methyleneisocarbacyclin (14a) and 3-Oxa-5-ethylideneisocarbacyclin (19a) were synthesized. Compound 14a showed a potent antiplatelet aggregating activity, whereas 19a was inactive.

  合成了3-Oxa-5-亚甲基异碳环素(14a)和3-Oxa-5-亚乙基异碳环素(19a)。化合物 14a 显示出有效的抗血小板聚集活性，而 19a 则无活性。