(1S,4aS,10aR)-methyl 6-chloro-1-hydroxy-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate | 1238619-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aS,10aR)-methyl 6-chloro-1-hydroxy-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,4aS,10aR)-6-chloro-1-hydroxy-4a-methyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 1238619-68-5
• 化学式: C₁₇H₂₁ClO₃
• 分子量: 308.805
• InChiKey: MOWWUPCNGBDIRF-OIISXLGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,10aR)-methyl 6-chloro-1-hydroxy-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate 、 甲基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,4aS,10aR)-6-chloro-1-(2-hydroxypropan-2-yl)-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性阳离子多烯环化与对映选择性分子内羰基-烯反应

  摘要：

  本文描述了高效催化对映选择性阳离子多烯环化和催化对映选择性分子内羰基-烯反应，产率高，对映选择性高。详细研究了两种对映选择性反应之间的密切关系和机理差异。此外，环化产物是天然产物和药物合成的通用且有用的构件。

  DOI：

  10.1021/ja104119j
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-methyl 2-(4-chlorophenethyl)-1-hydroxy-3-methylenecyclohexanecarboxylate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,4aS,10aR)-methyl 6-chloro-1-hydroxy-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate 、 (1R,4aR,10aS)-methyl 6-chloro-1-hydroxy-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性阳离子多烯环化与对映选择性分子内羰基-烯反应

  摘要：

  本文描述了高效催化对映选择性阳离子多烯环化和催化对映选择性分子内羰基-烯反应，产率高，对映选择性高。详细研究了两种对映选择性反应之间的密切关系和机理差异。此外，环化产物是天然产物和药物合成的通用且有用的构件。

  DOI：

  10.1021/ja104119j