N-piperidine julolidine-9-thioamide | 935467-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-piperidine julolidine-9-thioamide
• 英文别名: 1-Azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-trien-7-yl(piperidin-1-yl)methanethione
• CAS: 935467-59-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂S
• 分子量: 300.468
• InChiKey: MRHNJFXBXBHLTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-piperidine julolidine-9-thioamide 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-Azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-trien-7-yl(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成Julolidine-9-羧酰胺衍生物的合成及其通过定向金属转化为硫属黄嘌呤的方法

  摘要：

  通过微波辅助的Willgerodt-Kindler反应将9-甲酰基甲氧萘啶氧化为N-哌啶或N-吗啉朱螺啶-9-硫酰胺。9-甲酰基-1,1,7,7-四甲基甲氧萘啶得到相应的N-哌啶四甲基甲氧吡啶-9-硫酰胺。用三氟乙酸酐将硫代酰胺转化为相应的羧酰胺。酰胺基团在聚ul啶体系中定向原位金属化，但不在四甲基聚ul啶体系中。生成的阴离子被二卤化原电子亲电试剂捕获。用三氯氧磷和三乙胺（POCl 3 / Et 3 N）将所得产物转化为硫属黄嘌呤。

  DOI：

  10.1021/jo070086f
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 9-醛基久洛尼定 在 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到N-piperidine julolidine-9-thioamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成Julolidine-9-羧酰胺衍生物的合成及其通过定向金属转化为硫属黄嘌呤的方法

  摘要：

  通过微波辅助的Willgerodt-Kindler反应将9-甲酰基甲氧萘啶氧化为N-哌啶或N-吗啉朱螺啶-9-硫酰胺。9-甲酰基-1,1,7,7-四甲基甲氧萘啶得到相应的N-哌啶四甲基甲氧吡啶-9-硫酰胺。用三氟乙酸酐将硫代酰胺转化为相应的羧酰胺。酰胺基团在聚ul啶体系中定向原位金属化，但不在四甲基聚ul啶体系中。生成的阴离子被二卤化原电子亲电试剂捕获。用三氯氧磷和三乙胺（POCl 3 / Et 3 N）将所得产物转化为硫属黄嘌呤。

  DOI：

  10.1021/jo070086f

文献信息

• A Microwave-Assisted Synthesis of Julolidine-9-carboxamide Derivatives and Their Conversion to Chalcogenoxanthones via Directed Metalation
  作者：Jason J. Holt、Brandon D. Calitree、Josiah Vincek、Michael K. Gannon、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jo070086f

  日期：2007.3.1

  7-tetramethyljulolidine gave the corresponding N-piperidine tetramethyljulolidine-9-thioamide. The thioamides were converted to the corresponding carboxamides with trifluoroacetic anhydride. The amide group directed ortho-metalation in the julolidine system, but not in the tetramethyljulolidine system. The resulting anion was captured by dichalcogenide electrophiles. The resulting products were converted to chalcogenoxanthones

  通过微波辅助的Willgerodt-Kindler反应将9-甲酰基甲氧萘啶氧化为N-哌啶或N-吗啉朱螺啶-9-硫酰胺。9-甲酰基-1,1,7,7-四甲基甲氧萘啶得到相应的N-哌啶四甲基甲氧吡啶-9-硫酰胺。用三氟乙酸酐将硫代酰胺转化为相应的羧酰胺。酰胺基团在聚ul啶体系中定向原位金属化，但不在四甲基聚ul啶体系中。生成的阴离子被二卤化原电子亲电试剂捕获。用三氯氧磷和三乙胺（POCl 3 / Et 3 N）将所得产物转化为硫属黄嘌呤。