2-(benzenesulfonyl)ethyl (2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3-acetamido-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoate | 919078-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzenesulfonyl)ethyl (2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3-acetamido-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 919078-15-2
• 化学式: C₄₉H₅₅Cl₃N₂O₁₅S
• 分子量: 1050.41
• InChiKey: RWWOMKVUYKNCGG-XWBLMMLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzenesulfonyl)ethyl (2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3-acetamido-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoate 在 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(benzenesulfonyl)ethyl (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-[(2S,3R,5S,6R)-3-acetamido-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  用于修饰脂质 II 合成的脱氧双糖前体的合成

  摘要：

  描述了用于修饰脂质 II 合成的新型脱氧二糖前体的合成。通过 TBTH/AIBN 自由基还原碘衍生物和使用硼氢化物试剂 (nBu4NBH4) 氢还原三氟甲磺酸酯，分别获得 3-和 4-脱氧-GlcNAc 供体。NIS/TMSOTf 促进受体的 O-糖基化，产生 3-和 4-脱氧二糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600515
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-<<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>amino>-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.3h， 生成 2-(benzenesulfonyl)ethyl (2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3-acetamido-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  用于修饰脂质 II 合成的脱氧双糖前体的合成

  摘要：

  描述了用于修饰脂质 II 合成的新型脱氧二糖前体的合成。通过 TBTH/AIBN 自由基还原碘衍生物和使用硼氢化物试剂 (nBu4NBH4) 氢还原三氟甲磺酸酯，分别获得 3-和 4-脱氧-GlcNAc 供体。NIS/TMSOTf 促进受体的 O-糖基化，产生 3-和 4-脱氧二糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600515

文献信息

• Synthesis of Deoxygenated Disaccharide Precursors for Modified Lipid II Synthesis
  作者：De-Qun Sun、Roger Busson、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/ejoc.200600515

  日期：2006.11

  The synthesis of novel deoxygenated disaccharide precursors for modified lipid II synthesis is described. The 3- and 4-deoxy-GlcNAc donors were obtained, respectively, by radical reduction of the iodo derivative by TBTH/AIBN and hydrogen reduction of the triflate using a borohydride reagent (nBu4NBH4). O-Glycosylation of the acceptor, promoted by NIS/TMSOTf, led to the 3- and 4-deoxygenated disaccharides

  描述了用于修饰脂质 II 合成的新型脱氧二糖前体的合成。通过 TBTH/AIBN 自由基还原碘衍生物和使用硼氢化物试剂 (nBu4NBH4) 氢还原三氟甲磺酸酯，分别获得 3-和 4-脱氧-GlcNAc 供体。NIS/TMSOTf 促进受体的 O-糖基化，产生 3-和 4-脱氧二糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)