ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3-O-(trifluoromethylsulfonyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1054630-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3-O-(trifluoromethylsulfonyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1054630-79-3
• 化学式: C₁₉H₂₁Cl₃F₃NO₈S₂
• 分子量: 618.864
• InChiKey: XLNJVARQMIIJFA-SJJUBHFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3-O-(trifluoromethylsulfonyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.8h， 生成 2,2,2-trichloroethyl N-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于修饰脂质 II 合成的脱氧双糖前体的合成

  摘要：

  描述了用于修饰脂质 II 合成的新型脱氧二糖前体的合成。通过 TBTH/AIBN 自由基还原碘衍生物和使用硼氢化物试剂 (nBu4NBH4) 氢还原三氟甲磺酸酯，分别获得 3-和 4-脱氧-GlcNAc 供体。NIS/TMSOTf 促进受体的 O-糖基化，产生 3-和 4-脱氧二糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600515
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-<<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>amino>-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3-O-(trifluoromethylsulfonyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于修饰脂质 II 合成的脱氧双糖前体的合成

  摘要：

  描述了用于修饰脂质 II 合成的新型脱氧二糖前体的合成。通过 TBTH/AIBN 自由基还原碘衍生物和使用硼氢化物试剂 (nBu4NBH4) 氢还原三氟甲磺酸酯，分别获得 3-和 4-脱氧-GlcNAc 供体。NIS/TMSOTf 促进受体的 O-糖基化，产生 3-和 4-脱氧二糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600515

文献信息

• Synthesis of Deoxygenated Disaccharide Precursors for Modified Lipid II Synthesis
  作者：De-Qun Sun、Roger Busson、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/ejoc.200600515

  日期：2006.11

  The synthesis of novel deoxygenated disaccharide precursors for modified lipid II synthesis is described. The 3- and 4-deoxy-GlcNAc donors were obtained, respectively, by radical reduction of the iodo derivative by TBTH/AIBN and hydrogen reduction of the triflate using a borohydride reagent (nBu4NBH4). O-Glycosylation of the acceptor, promoted by NIS/TMSOTf, led to the 3- and 4-deoxygenated disaccharides

  描述了用于修饰脂质 II 合成的新型脱氧二糖前体的合成。通过 TBTH/AIBN 自由基还原碘衍生物和使用硼氢化物试剂 (nBu4NBH4) 氢还原三氟甲磺酸酯，分别获得 3-和 4-脱氧-GlcNAc 供体。NIS/TMSOTf 促进受体的 O-糖基化，产生 3-和 4-脱氧二糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)