3-{(4R,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}propan-1-ol | 911423-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-{(4R,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 911423-78-4
• 化学式: C₁₆H₃₄O₄Si
• 分子量: 318.529
• InChiKey: QSGWKOYPHWYYMA-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(4R,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}propan-1-ol 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.13h， 生成 (4S,5R)-3-[(S)-3-{(4R,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-hydroxypropanoyl]-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B 和 D 的 C-12,13 立体问题的新解决方案；12,13-二醇-丙酮化物埃坡霉素 B 类似物的合成

  摘要：

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600113
• 作为产物：
  描述：

  ({(4R,5R)-5-[3-(benzyloxy)propyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 28.0h， 以92%的产率得到3-{(4R,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B 和 D 的 C-12,13 立体问题的新解决方案；12,13-二醇-丙酮化物埃坡霉素 B 类似物的合成

  摘要：

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600113

文献信息

• New Solutions to the C-12,13 Stereoproblem of Epothilones B and D; Synthesis of a 12,13-Diol-Acetonide Epothilone B Analog
  作者：Tanja Gaich、Gunter Karig、Harry J. Martin、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.200600113

  日期：2006.8

  New approaches are described to the synthesis of epothilone B and a 12,13-diol-acetonide derivative. Specifically the (12Z) double bond is formed quantitatively by a silicon-tethered ring-closing metathesis (RCM) reaction with 85 % selectivity. Alternatively, a direct route to the 12,13-epoxide by cyclization of a 12,13-diol has been developed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)