5α,7β,9α,10β,13α-pentahydroxy-4(20),11(12)-taxadiene | 27854-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5α,7β,9α,10β,13α-pentahydroxy-4(20),11(12)-taxadiene
• 英文别名: pentahydroxy-5α,7β,9α,10β,13α taxadiene-4(20), 11；Taxa-4(20),11-dien-5α,7β,9α,10β,13α-pentaol；(1R,3R,5S,7S,8S,9R,10R,13S)-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidenetricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-ene-5,7,9,10,13-pentol
• CAS: 27854-03-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: NEJHXGLBMMARIL-ASNCVHGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,7β,9α,10β,13α-pentahydroxy-4(20),11(12)-taxadiene 在 culture of Absidia coerula ATCC 10738a 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 192.0h， 以42%的产率得到(3aS,4aR,6S,8S,8aS,9R,10R,10aS)-10a-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-1,8a-dimethyl-5-methylene-3,3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-benzo[f]azulene-6,8,9,10-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Microbial and reducing agents catalyze the rearrangement of taxanes

  摘要：

  5 alpha, 7 beta, 9 alpha, 10 beta, 13 alpha -Pentahydroxy-4(20),11(12)-taxadiene derivative 1 was converted to two unprecedented 1(15 --> 11)abeo-taxanes and a taxane derivative with a C10-C11 double bond by Absidia coerula ATCC 10738a. A similar compound was obtained from treatment with zinc of a triacetoxy-4(20),11(12)-taxadiene derivative. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00106-7
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酸,a-(乙酰氧基)-b-(二甲氨基)-,1,8,11,12-四(乙酰氧基)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,11,12,12a-十二氢-9,12a,13,13-四甲基-4-亚甲基-6,10-亚甲基苯并环癸烯-3-基酯(9CI) 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5α,7β,9α,10β,13α-pentahydroxy-4(20),11(12)-taxadiene
  参考文献：
  名称：

  Ettouati, Laurent; Ahond, Alain; Convert, Odile, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 749 - 755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of paclitaxel (docetaxel) / 2-deacetoxytaxinine J dimers
  作者：Giovanni Appendino、Emanuela Belloro、Sven Jakupovic、Bruno Danieli、Jasmin Jakupovic、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00290-2

  日期：1999.5

  Starting from taxanes available in multigram amounts from widespread ornamental yews (10-deacetylbaccatin III (4) and 2'-deacetoxyaustrospicatine (5)), two dimeric taxoids (3a, 3b) with potential dual target specificity (beta-tubulin and P-gp) were synthesised. Both compounds lacked significant cytotoxicity, though 3b retained a strong activity in the tubulin depolimerisation assay. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图