1-oxo-18-hydroxymanoyl oxide | 209348-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-oxo-18-hydroxymanoyl oxide
• 英文别名: (3R,4aR,6aS,7R,10aS,10bR)-3-ethenyl-7-(hydroxymethyl)-3,4a,7,10a-tetramethyl-1,2,5,6,6a,8,9,10b-octahydrobenzo[f]chromen-10-one
• CAS: 209348-22-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: CTUYBILAFSJBIR-SYVORCANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-18-hydroxymanoyl oxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以20 mg的产率得到1α,18-dihydroxymanoyl oxide
  参考文献：
  名称：

  藤赤霉菌对甘氨酰氧化物衍生物的生物转化：醇基的真菌差向异构化。

  摘要：

  研究了用真菌赤霉菌（Gibberella fujikuroi）对j醇（18-羟基氧化manoyl）和j二醇（1β，18-二羟基氧化mano）的微生物转化。在第一种化合物的生物转化中，在C-1（α）处偏向羟基化，而在C-11（α或β）处偏低，而第二种化合物具有1β-羟基化，则主要观察到的反应是该1β-羟基被氧化为氧代基团。然后将该产物主要还原为1α-醇，或以少量收率在C-11（β），C-6（β）和C-2（α）处羟基化。羟基的真菌差向异构化是非常罕见的过程，就像在詹尼二醇的1β-醇向1α-醇的生物转化中发生的那样。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00308-1
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4aR,6aS,7R,10S,10aS,10bR)-10-hydroxy-3,4a,7,10a-tetramethyl-3-vinyl-dodecahydro-benzo[f]chromen-7-ylmethyl ester 在 氢氧化钾 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-oxo-18-hydroxymanoyl oxide
  参考文献：
  名称：

  藤赤霉菌对甘氨酰氧化物衍生物的生物转化：醇基的真菌差向异构化。

  摘要：

  研究了用真菌赤霉菌（Gibberella fujikuroi）对j醇（18-羟基氧化manoyl）和j二醇（1β，18-二羟基氧化mano）的微生物转化。在第一种化合物的生物转化中，在C-1（α）处偏向羟基化，而在C-11（α或β）处偏低，而第二种化合物具有1β-羟基化，则主要观察到的反应是该1β-羟基被氧化为氧代基团。然后将该产物主要还原为1α-醇，或以少量收率在C-11（β），C-6（β）和C-2（α）处羟基化。羟基的真菌差向异构化是非常罕见的过程，就像在詹尼二醇的1β-醇向1α-醇的生物转化中发生的那样。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00308-1

文献信息

• Microbiological Transformation of Manoyl Oxide Derivatives by <i>Mucor</i> <i>plumbeus</i>
  作者：Braulio M. Fraga、Pedro González、Ricardo Guillermo、Melchor G. Hernández

  DOI：10.1021/np980133m

  日期：1998.10.1

  Biotransformations of jhanol (18-hydroxymanoyl oxide) (2), jhanidiol (1beta,18-dihydroxymanoyl oxide) (3), and 1-oxo-jhanol (1-oxo-18-hydroxymanoyl oxide) (4) by the fungus Mucor plumbeus have been studied. In the incubation of 2 there exists a preference for hydroxylation at C-2(alpha) (8) and C-6(beta) (9-11) and, to a lesser degree, at C-1(alpha) (7), C-11(alpha) (6), and C-11(beta) (5 and 10).

  真菌Mucor plumbeus对j醇（18-羟基氧化manoyl）（2），j二醇（1beta，18-二羟基氧化芒果）（3）和1-oxo-jhanol（1-oxo-18-羟基氧化芒果）（4）进行生物转化。已经研究过了。在2的孵育中，C-2α（8）和C-6β（9-11）偏向羟基化，而C-1α（7）偏向羟基化。 ，C-11α（6）和C-11β（5和10）。在第二底物（3）中，1β-羟基的存在抑制了6β-或11-羟基化。乙烯基的环氧化构成主要反应，位置2alpha（14）和3beta（15）被羟基化。在孵育4中，偏爱6β-羟基化（21）或乙烯基的环氧化（22）。观察到的其他羟基化反应分别在2alpha（19），2beta（20），3alpha（23），3beta（24），