羊毛甾烯-3-醇-32-醛 | 59200-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 羊毛甾烯-3-醇-32-醛
• 英文名称: 3β-hydroxylanost-8-en-32-al
• 英文别名: 3beta-Hydroxylanost-8-en-32-al；(3S,5R,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-14-carbaldehyde
• CAS: 59200-40-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: MKMLAQLNFVFNRK-PUXRVUTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxylanostan-7α-ol 在 lead(IV) acetate 、 钾硼氢 、 吡啶盐酸盐 、 乙酸酐 作用下， 生成 羊毛甾烯-3-醇-32-醛
  参考文献：
  名称：

  32-氧化羊毛甾醇衍生物的简化合成。

  摘要：

  描述了一种简化的合成方法，用于合成兰诺斯特-8-烯-3β, 32-二醇、兰诺斯特-7-烯-3β, 32-二醇、3β-羟基兰诺斯特-8-烯-32-醛和3β-羟基兰诺斯特-7-烯-32-醛，其中3β-乙酰氧基兰诺斯坦-7α-醇是通过氢化3β-乙酰氧基兰诺斯特-8-烯-7-酮得到的关键化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.394

文献信息

• Efficient preparation of 32-oxygenated lanosterol derivatives.
  作者：Yukiko TAKANO、Masuo MORISAKI

  DOI：10.1248/cpb.39.1647

  日期：——

  An efficient synthesis of 32-hydroxy- and 32-oxo-lanost-8-en-3β-ol (2 and 4) from the 8-ene-15-ketone 7 was described.

  介绍了从 8-ene-15 酮 7 高效合成 32-hydroxy- 和 32-oxo-lanost-8-en-3β-ol （2 和 4）的方法。
• Processive kinetics in the three-step lanosterol 14α-demethylation reaction catalyzed by human cytochrome P450 51A1
  作者：Kevin D. McCarty、Molly E. Sullivan、Yasuhiro Tateishi、Tatiana Y. Hargrove、Galina I. Lepesheva、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1016/j.jbc.2023.104841

  日期：2023.7

  substrate in the Kandutsch-Russell cholesterol pathway). 24,25-Dihydrolanosterol and the corresponding P450 51A1 reaction intermediates, the 14α-alcohol and -aldehyde derivatives of dihydrolanosterol, were synthesized to study the kinetic processivity of the overall 14α-demethylation reaction of human P450 51A1. A combination of steady-state kinetic parameters, steady-state binding constants, dissociation

  细胞色素 P450 (P450, CYP) 家族 51 酶催化甾醇的 14α-去甲基化，产生用于膜和类固醇生产以及信号分子的关键产品。在哺乳动物中，P450 51 催化羊毛甾醇的 3 步、6 电子氧化，形成 (4β,5α)-4,4-二甲基-cholestra-8,14,24-trien-3-ol (FF-MAS)。P450 51A1 还可以使用 24,25-二氢羊毛甾醇（Kandutsch-Russell 胆固醇途径中的天然底物）。合成了24,25-二氢羊毛甾醇和相应的P450 51A1反应中间体，即二氢羊毛甾醇的14α-醇和醛衍生物，以研究人P450 51A1的整个14α-去甲基化反应的动力学持续过程。稳态动力学参数、稳态结合常数、P450-甾醇复合物的解离速率以及 P450-二氢羊毛甾醇复合物氧化时间过程的动力学模型的组合表明，整个反应是高度持续的，  k off  P450 51A1
• A simplified synthesis of 32-oxygenated lanosterol derivatives.
  作者：YOSHIKO SONODA、YOSHIE TANOUE、MAKIKO YAMAGUCHI、YOSHIHIRO SATO

  DOI：10.1248/cpb.35.394

  日期：——

  A simplified synthesis of lanost-8-ene-3β, 32-diol, lanost-7-ene-3β, 32-diol, 3β-hydroxylanost-8-en-32-al, and 3β-hydroxylanost-7-en-32-al, in which 3β-acetoxylanostan-7α-ol prepared by the hydrogenation of 3β-acetoxylanost-8-en-7-one is the key compound, is described.

  描述了一种简化的合成方法，用于合成兰诺斯特-8-烯-3β, 32-二醇、兰诺斯特-7-烯-3β, 32-二醇、3β-羟基兰诺斯特-8-烯-32-醛和3β-羟基兰诺斯特-7-烯-32-醛，其中3β-乙酰氧基兰诺斯坦-7α-醇是通过氢化3β-乙酰氧基兰诺斯特-8-烯-7-酮得到的关键化合物。