(1R,2R)-2-hydroxy-cyclohexyl 6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 293752-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-hydroxy-cyclohexyl 6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 293752-51-9
• 化学式: C₄₀H₄₀O₁₀
• 分子量: 680.752
• InChiKey: DPKOUAODYNGKQL-HWEIDSCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-hydroxy-cyclohexyl 6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium dihydroxide 甲醇 、 氢气 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (S)-3-Cyclohexyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-2-((1R,2R)-2-hydroxy-cyclohexyloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Substrate specificity of fucosyl transferase III: An efficient synthesis of sialyl Lewis^x-, sialyl Lewis^a-derivatives and mimetics thereof

  摘要：

  Fucosyl转移酶III（FucT III）以其能够催化将岩藻糖转移到Galβ（1-3）GlcNAc和Galβ（1-4）GlcNAc的能力而被认定为FucT家族中最普遍的酶。为了探索FucT III在酶合成唾液酸Lewis x和唾液酸Lewis a衍生物方面的合成潜力，通过使用多种天然底物类似物探测其底物特异性。当N-乙酰葡萄糖胺被D-葡糖醛，（R，R）-1,2-环己二醇和（R，R）-丁烷-2,3-二醇替代时，发现了一系列可接受的底物。尽管与天然底物的反应速率较低，但它们被证明足以合成大量的制备量。关键词：fucosyl转移酶III，唾液酸Lewis a，唾液酸Lewis x，碳水化合物类似物。

  DOI：

  10.1139/v00-081
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 、 ethyl 6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-thio-β-D-galactopyranoside 在 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(1R,2R)-2-hydroxy-cyclohexyl 6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Substrate specificity of fucosyl transferase III: An efficient synthesis of sialyl Lewis^x-, sialyl Lewis^a-derivatives and mimetics thereof

  摘要：

  Fucosyl转移酶III（FucT III）以其能够催化将岩藻糖转移到Galβ（1-3）GlcNAc和Galβ（1-4）GlcNAc的能力而被认定为FucT家族中最普遍的酶。为了探索FucT III在酶合成唾液酸Lewis x和唾液酸Lewis a衍生物方面的合成潜力，通过使用多种天然底物类似物探测其底物特异性。当N-乙酰葡萄糖胺被D-葡糖醛，（R，R）-1,2-环己二醇和（R，R）-丁烷-2,3-二醇替代时，发现了一系列可接受的底物。尽管与天然底物的反应速率较低，但它们被证明足以合成大量的制备量。关键词：fucosyl转移酶III，唾液酸Lewis a，唾液酸Lewis x，碳水化合物类似物。

  DOI：

  10.1139/v00-081

文献信息

• Ernst, Beat; Dragic, Zorica; Marti, Sébastien, Chimia, 2001, vol. 55, # 4, p. 268 - 274
  作者：Ernst, Beat、Dragic, Zorica、Marti, Sébastien、Müller, Christian、Wagner, Beatrice、Jahnke, Wolfgang、Magnani, John L.、Norman, Keith E.、Oehrlein, Reinhold、Peters, Thomas、Kolb, Hartmuth C.

  DOI：——

  日期：——