(2S,3S,4S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-4-(3H-imidazol-4-yl)-butan-1-ol | 212691-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-4-(3H-imidazol-4-yl)-butan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-4-(1H-imidazol-5-yl)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)butan-1-ol
• CAS: 212691-28-6
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₄
• 分子量: 458.557
• InChiKey: JGNNRYFMEWHHOA-HZFUHODCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-4-(3H-imidazol-4-yl)-butan-1-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 乙酸酐 、 苄磺酰氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， -10.0~65.0 ℃ 、27.58 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 (6S,7R,8S)-5,6,7,8-Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyridine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an imidazolo-L-lyxo-piperidinose derivative

  摘要：

  Imidazolo-L-lyxo-piperidinose 4 was synthesised from the D-galactose derivative 8 by two reaction sequences via removal of a terminal carbon atom stepwise incorporation of an imidazole moiety, and eventually intramolecular S(N)2 reaction to the corresponding piperidine ring. Piperidinose 4 proved to be a poor glycosidase inhibitor. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00561-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-D-galactose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 水 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-4-(3H-imidazol-4-yl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an imidazolo-L-lyxo-piperidinose derivative

  摘要：

  Imidazolo-L-lyxo-piperidinose 4 was synthesised from the D-galactose derivative 8 by two reaction sequences via removal of a terminal carbon atom stepwise incorporation of an imidazole moiety, and eventually intramolecular S(N)2 reaction to the corresponding piperidine ring. Piperidinose 4 proved to be a poor glycosidase inhibitor. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00561-4

文献信息

• Synthesis of an imidazolo-L-lyxo-piperidinose derivative
  作者：Andrzej Frankowski、Dariusz Deredas、Jacques Streith、Théophile Tschamber

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00561-4

  日期：1998.7

  Imidazolo-L-lyxo-piperidinose 4 was synthesised from the D-galactose derivative 8 by two reaction sequences via removal of a terminal carbon atom stepwise incorporation of an imidazole moiety, and eventually intramolecular S(N)2 reaction to the corresponding piperidine ring. Piperidinose 4 proved to be a poor glycosidase inhibitor. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.