5-((1S,2S,3R)-1,2,3-Tris-benzyloxy-4,4-bis-ethylsulfanyl-butyl)-1H-imidazole | 212691-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((1S,2S,3R)-1,2,3-Tris-benzyloxy-4,4-bis-ethylsulfanyl-butyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 5-[(1S,2S,3R)-4,4-bis(ethylsulfanyl)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)butyl]-1H-imidazole
• CAS: 212691-34-4
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₃S₂
• 分子量: 562.797
• InChiKey: YJKDUHYIFZAFNS-RWSKJCERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((1S,2S,3R)-1,2,3-Tris-benzyloxy-4,4-bis-ethylsulfanyl-butyl)-1H-imidazole 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-4-(3H-imidazol-4-yl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an imidazolo-L-lyxo-piperidinose derivative

  摘要：

  Imidazolo-L-lyxo-piperidinose 4 was synthesised from the D-galactose derivative 8 by two reaction sequences via removal of a terminal carbon atom stepwise incorporation of an imidazole moiety, and eventually intramolecular S(N)2 reaction to the corresponding piperidine ring. Piperidinose 4 proved to be a poor glycosidase inhibitor. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00561-4
• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-(3S,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6,6-bis-ethylsulfanyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-hex-1-enyl]-formamide 在 氨 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-((1S,2S,3R)-1,2,3-Tris-benzyloxy-4,4-bis-ethylsulfanyl-butyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an imidazolo-L-lyxo-piperidinose derivative

  摘要：

  Imidazolo-L-lyxo-piperidinose 4 was synthesised from the D-galactose derivative 8 by two reaction sequences via removal of a terminal carbon atom stepwise incorporation of an imidazole moiety, and eventually intramolecular S(N)2 reaction to the corresponding piperidine ring. Piperidinose 4 proved to be a poor glycosidase inhibitor. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00561-4

文献信息

• Synthesis of an imidazolo-L-lyxo-piperidinose derivative
  作者：Andrzej Frankowski、Dariusz Deredas、Jacques Streith、Théophile Tschamber

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00561-4

  日期：1998.7

  Imidazolo-L-lyxo-piperidinose 4 was synthesised from the D-galactose derivative 8 by two reaction sequences via removal of a terminal carbon atom stepwise incorporation of an imidazole moiety, and eventually intramolecular S(N)2 reaction to the corresponding piperidine ring. Piperidinose 4 proved to be a poor glycosidase inhibitor. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.