p-nitrobenzylisocyanide | 92445-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzylisocyanide
• 英文别名: 4-nitrobenzyl isocyanide；1-(Isocyanomethyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 92445-49-3
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: XNBFTEWGLDRLPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzylisocyanide 在 1,1-diphenylene 、 氯苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 对硝基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  Thermal Isomerizations of Substituted Benzyl Isocyanides:  Relative Rates Controlled Entirely by Differences in Entropies of Activation

  摘要：

  The absolute and relative rates of thermal rearrangments of substituted benzyl isocyanides were obtained at the temperatures between 170 and 230 degrees C. The relative rates are independent of temperature and exhibit excellent Hammett correlations (rho(+) = -0.24). The temperature studies yielded activation parameters (Delta H-Y double dagger and Delta S-Y double dagger) and their differential counterparts (Delta Delta H(Y-H)double dagger and Delta Delta S(Y-H)double dagger). The differential terms were plotted against sigma(+). The secondary alpha-deuterium kinetic isotope effects (k(D)/k(H) = 1.11) were measured at several temperatures. The rate data can be rationalized with the cyclic TS. The substituent effects on the rates are due to the entropic contributions.

  DOI：

  10.1021/jo970282u
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄胺 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-nitrobenzylisocyanide
  参考文献：
  名称：

  2-咪唑啉的多组分合成

  摘要：

  带有酸性α-质子的胺，醛和异氰酸酯之间的多组分反应（MCR）使得可以轻松获得各种高度取代的2-咪唑啉。该方法的局限性似乎是由异氰化物的反应性和原位生成的亚胺上的空间体积决定的，而不是由亚胺上其他官能团的存在决定的。反应性较低的异氰化物，例如对硝基苄基异氰化物25a，可以使用催化量的乙酸银（I）与胺和醛成功反应。一些产生的p-硝基苯基取代的2-咪唑啉经空气氧化成相应的咪唑。使用DFT计算来解释所用异氰酸酯的反应性差异。乙酸银（I）还可促进酮类而不是醛类作为该MCR中的羰基化合物的困难反应。

  DOI：

  10.1021/jo050132g

文献信息

• PI3K AND/OR MTOR INHIBITOR
  申请人：XUANZHU PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150239885A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, a stereoisomer or a solvate thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y, A and B are as defined in the specification. The present invention further relates to a method for preparing these compounds, a pharmaceutical composition containing these compounds, and a use of these compounds in manufacture of a medicament for treating and/or preventing proliferative diseases.

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐、立体异构体或溶剂化合物，其中R1、R2、R3、R4、X、Y、A和B如规范中所定义。本发明还涉及一种制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制造用于治疗和/或预防增殖性疾病的药物的用途。
• Oligosubstituted Pyrroles Directly from Substituted Methyl Isocyanides and Acetylenes
  作者：Alexander V. Lygin、Oleg V. Larionov、Vadim S. Korotkov、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200801395

  日期：2009.1

  methyl isocyanides 1 onto the triple bond of electron‐deficient acetylenes 2 represents a direct and convenient approach to oligosubstituted pyrroles 3. The scope and limitations of this reaction (24 examples, 25–97 % yield) are reported along with an optimization of the reaction conditions and a rationalization of the mechanism. In addition, a related newly developed CuI‐mediated synthesis of 2,3‐disubstituted

  α-金属化甲基异氰酸酯1在缺电子乙炔2的三键上的正式环加成反应是低取代吡咯3的直接便捷方法。报道了该反应的范围和局限性（24个实例，产率为25-97％），以及对反应条件的优化和机理的合理化。此外，还描述了相关的新开发的Cu I介导的，由未活化的末端炔烃衍生的乙炔铜与取代的甲基异氰酸酯反应的2，3-二取代的吡咯的合成方法（11个实例，产率为5-88％）。
• Finding Furfural Hydrogenation Catalysts via Predictive Modelling
  作者：Zea Strassberger、Maurice Mooijman、Eelco Ruijter、Albert H. Alberts、Ana G. Maldonado、Romano V. A. Orru、Gadi Rothenberg

  DOI：10.1002/adsc.201000308

  日期：2010.9.10

  studies showed that this transfer hydrogenation follows the so‐called monohydride pathway. Using these data, we built a predictive model for 13 of the catalysts, based on 2D and 3D molecular descriptors. We tested and validated the model using the remaining five catalysts (cross‐validation, R2=0.913). Then, with this model, the conversion and selectivity were predicted for four completely new ruthenium‐carbene

  我们结合多组分反应、催化性能研究和预测模型来寻找转移氢化催化剂。最初合成并筛选了 18 种钌卡宾配合物，并在糠醛与异丙醇配合物的转移氢化反应中筛选出不同的产率，从 62% 到 >99.9%，没有明显的结构/活性相关性。对照实验证明，卡宾配体在整个反应过程中始终与钌中心保持配位。氘标记研究显示出次级同位素效应（k H : k D = 1.5）。进一步的机理研究表明，这种转移氢化遵循所谓的一氢化物途径。利用这些数据，我们基于 2D 和 3D 分子描述符建立了 13 种催化剂的预测模型。我们使用其余五种催化剂测试并验证了模型（交叉验证，R 2 =0.913）。然后，利用该模型，预测了四种全新的钌卡宾配合物的转化率和选择性。然后合成并测试这四种催化剂。结果与模型预测的误差在 3% 以内，证明了预测模型在催化剂优化中的有效性和价值。
• Synthesis of Oxazolidin-2-ones by Oxidative Coupling of Isonitriles, Phenyl Vinyl Selenone, and Water
  作者：Thomas Buyck、Delphine Pasche、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201505050

  日期：2016.2.12

  unprecedented heteroannulation process created four chemical bonds in a single operation with the isocyano group acting formally as a polarized double bond and phenyl vinyl selenone as a latent 1,3‐dipole. The phenylselenonyl group played a triple role as an electron‐withdrawing group to activate the 1,4‐addition, a leaving group, and a latent oxidant in this transformation.

  在催化量的Cs 2 CO 3存在下，烷基异氰化物，苯基乙烯基硒酮和水的反应得到了恶唑烷-2-酮，收率很高。这种空前的异环化过程在一次操作中产生了四个化学键，异氰基在形式上起极化双键作用，苯基乙烯基硒酮起潜在的1,3-偶极作用。苯基硒壬基在该转化过程中作为吸电子基团发挥了三重作用，以激活1,4加成，一个离去基团和一个潜在的氧化剂。
• IMIDAZOLINYLMETHYL ARYL SULFONAMIDE
  申请人：O'Yang Counde

  公开号：US20090197932A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  This invention relates to an alpha-1A receptor partial agonist, which is represented by Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing formula I, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation thereof.

  这项发明涉及一种α-1A受体部分激动剂，其表示为公式I：以及其药用盐或溶剂合物。该发明还涉及含有公式I的药物组合物，以及将其用作治疗剂的方法和其制备方法。