Acetic acid (1R,2S,3S,4R,6S)-2,3-diacetoxy-4-acetoxymethyl-6-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-benzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-yloxy)-cyclohexyl ester | 175436-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3S,4R,6S)-2,3-diacetoxy-4-acetoxymethyl-6-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-benzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-yloxy)-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-triacetyloxy-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]cyclohexyl]methyl acetate
• CAS: 175436-27-8
• 化学式: C₂₃H₂₉O₁₂P
• 分子量: 528.45
• InChiKey: FZRORWPGAVCVHP-QCBQRGATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3S,4R,6S)-2,3-diacetoxy-4-acetoxymethyl-6-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-benzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-yloxy)-cyclohexyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the carbocyclic analog of uridine 5′-(α-D-galactopyranosyl diphosphate) (UDP-Gal) as an inhibitor of β(1 → 4)-galactosyltransferase

  摘要：

  Uridine 5′-(5a-卡巴-α-D-半乳糖双磷酸)是UDP-半乳糖的环状氧原子被一个亚甲基取代的碳环似物，它被化学合成作为一种可能的半乳糖转移酶抑制剂。研究发现，它是牛乳中UDP-半乳糖：N-乙酰葡萄糖胺β(1 → 4)-半乳糖转移酶(EC 2.4.1.22)的竞争性抑制剂，其K_i值为58 µM，与UDP-半乳糖的K_m值(25 µM)相似。关键词：碳环、UDP-5a-卡巴半乳糖、半乳糖转移酶、糖基转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1139/v95-272
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氮唑 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二甲基溴化硼 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 Acetic acid (1R,2S,3S,4R,6S)-2,3-diacetoxy-4-acetoxymethyl-6-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-benzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-yloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the carbocyclic analog of uridine 5′-(α-D-galactopyranosyl diphosphate) (UDP-Gal) as an inhibitor of β(1 → 4)-galactosyltransferase

  摘要：

  Uridine 5′-(5a-卡巴-α-D-半乳糖双磷酸)是UDP-半乳糖的环状氧原子被一个亚甲基取代的碳环似物，它被化学合成作为一种可能的半乳糖转移酶抑制剂。研究发现，它是牛乳中UDP-半乳糖：N-乙酰葡萄糖胺β(1 → 4)-半乳糖转移酶(EC 2.4.1.22)的竞争性抑制剂，其K_i值为58 µM，与UDP-半乳糖的K_m值(25 µM)相似。关键词：碳环、UDP-5a-卡巴半乳糖、半乳糖转移酶、糖基转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1139/v95-272