C-methyl conduritol F | 134651-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C-methyl conduritol F
• 英文别名: (1R,2S,3S,4S)-2-methylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol；(1R,2S,3S,4S)-2-methylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 134651-37-9
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: BENQJVOHSGIRAC-VZFHVOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-methyl conduritol F 在 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 246.0h， 生成 (-)-Laminitol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-laminitol (1D-4C-methyl-myo-inositol) via microbial oxidation of toluene

  摘要：

  The chiral cyclohexadienediol (4), available from oxidation of toluene by Pseudomonas putida, can be converted via selective epoxidation and ring-opening to the C-methyl conduritol F (8) and thence to (-)-laminitol (2).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74301-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dihydroxy-1-methylcyclohexa-4,6-diene 在 水 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 C-methyl conduritol F
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-laminitol (1D-4C-methyl-myo-inositol) via microbial oxidation of toluene

  摘要：

  The chiral cyclohexadienediol (4), available from oxidation of toluene by Pseudomonas putida, can be converted via selective epoxidation and ring-opening to the C-methyl conduritol F (8) and thence to (-)-laminitol (2).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74301-2

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Lycoricidine and Conduramine B-1, <i>ent</i>-C-1, C-4, D-1, <i>ent</i>-F-1, and <i>ent</i>-F-4, and Formal Synthesis of (−)-Laminitol: a <i>C</i>₂-Symmetric Chiral-Pool-Based Flexible Strategy
  作者：Hong-Jay Lo、Yuan-Kang Chang、Bakthavachalam Ananthan、Yu-Hsuan Lih、Kuang-Shun Liu、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01221

  日期：2019.8.16

  aminocyclitol natural products from inexpensive C2-symmetric l-tartaric acid was developed. The pivotal epoxide was used as a common intermediate to accomplish eight diverse target molecules in six to eleven steps. Various allyl-amine-type conduramines were synthesized in a diastereoselective manner. Heck arylation was explored to construct a phenanthridone ring in a concise synthesis of (+)-lycoricidine. In

  从便宜的一种简便和多样性导向合成策略朝向氨基环醇的天然产物Ç 2 -对称升酒石酸被开发。关键的环氧化物用作常见的中间体，可在6至11个步骤中完成8个不同的目标分子。以非对映选择性的方式合成了各种烯丙胺型conduramines。探索了Heck芳基化反应，以简明合成（+）-可可可啶的方式构建菲啶酮环。此外，还开发了高效的（-）-laminitol正式合成方法。