(2R,3R,4R,5R)-2-(2-phenylethynyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane | 1259504-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(2-phenylethynyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 1259504-83-0
• 化学式: C₃₄H₃₂O₄
• 分子量: 504.626
• InChiKey: OQCAWSXULRCQJX-YFRBGRBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl fluoride 、 (苯乙炔基)三氟硼酸钾 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(2-phenylethynyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  三氟硼酸与糖基氟化物的直接C-糖基化及其在（+）-戊三醇全合成中的应用

  摘要：

  据报道，通过BF 3 ·Et 2 O促进了有机三氟硼酸酯和糖基氟化物的偶联，采用了温和，立体选择性和快速的方法访问炔基和烯基C-糖苷。该方法的应用通过仅七个步骤的简明有效的全合成（+）-varitriol进一步得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol102473k