(2S)-1-[2-[2-[(2R,4S,5R,6S,8S,10E,12R,13R,15S,16S,17S,18E)-5,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-hydroxy-4,6-dimethoxy-19-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-8,10,16,18-tetramethyl-12-prop-2-enyl-15-tri(propan-2-yl)silyloxynonadeca-10,18-dien-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxylic acid | 127517-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-1-[2-[2-[(2R,4S,5R,6S,8S,10E,12R,13R,15S,16S,17S,18E)-5,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-hydroxy-4,6-dimethoxy-19-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-8,10,16,18-tetramethyl-12-prop-2-enyl-15-tri(propan-2-yl)silyloxynonadeca-10,18-dien-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 127517-01-5
• 化学式: C₇₇H₁₄₇NO₁₂S₂Si₄
• 分子量: 1455.49
• InChiKey: MHCFAACJCOKJFU-ZMRCISKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.25
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[2-[2-[(2R,4S,5R,6S,8S,10E,12R,13R,15S,16S,17S,18E)-5,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-hydroxy-4,6-dimethoxy-19-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-8,10,16,18-tetramethyl-12-prop-2-enyl-15-tri(propan-2-yl)silyloxynonadeca-10,18-dien-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxylic acid 生成 (5'R,7'S,8'R,9'S,11'S,13'E,15'R,16'R,18'S,19'S,20'S,23'S)-8',16'-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7',9'-dimethoxy-20'-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-5',11',13',19'-tetramethyl-15'-prop-2-enyl-18'-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[1,3-dithiane-2,4'-21-oxa-1-azabicyclo[21.4.0]heptacos-13-ene]-2',3',22'-trione
  参考文献：
  名称：

  JONES, A. BRIAN;VILLALOBOS, ANNABELLA;LINDE, ROBERT G.;DANISHEFSKY, SAMUE+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2786-2797

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-1-[2-[2-[(2R,4S,5R,6S,8S,10E,12R,13R,15S,16S,17S,18E)-5,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-hydroxy-4,6-dimethoxy-19-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-8,10,16,18-tetramethyl-12-prop-2-enyl-15-tri(propan-2-yl)silyloxynonadeca-10,18-dien-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of FK-506. Exploration of some alternatives to macrolactamization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a042