(1R,3aR,4R,7aR)-4-But-3-ynyl-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-7a-methyl-hexahydro-inden-5-one | 132713-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3aR,4R,7aR)-4-But-3-ynyl-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-7a-methyl-hexahydro-inden-5-one
• 英文别名: (1R,3aR,4R,7aR)-4-but-3-ynyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7a-methyl-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 132713-24-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: NTVNBKGGCDDWOQ-VVRDOHNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4R,7aR)-4-But-3-ynyl-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-7a-methyl-hexahydro-inden-5-one 在 Lindlar catalyst N-苯亚甲基苯磺酰胺 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (1R,3aR,4R,7aR)-4-But-3-enyl-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-hydroxy-7a-methyl-hexahydro-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  维生素D3活性代谢产物的新型邻喹啉甲烷策略。25-羟基Windaus-Grundmann酮的全合成

  摘要：

  25-羟基温道斯-格伦德曼酮（的高度非对映全合成2）达到通过一种新颖的regiocontrolledCC键形成由双磺环氧化物（的分子内环氧化物开环反应19）作为关键步骤，这是立体选择性地衍生通过烯烃苯并环丁烯（8）的热解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97025-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-反式-丙酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 lithium 、 sodium amide 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰肼 、 sodium iodide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (1R,3aR,4R,7aR)-4-But-3-ynyl-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-7a-methyl-hexahydro-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  维生素D3活性代谢产物的新型邻喹啉甲烷策略。25-羟基Windaus-Grundmann酮的全合成

  摘要：

  25-羟基温道斯-格伦德曼酮（的高度非对映全合成2）达到通过一种新颖的regiocontrolledCC键形成由双磺环氧化物（的分子内环氧化物开环反应19）作为关键步骤，这是立体选择性地衍生通过烯烃苯并环丁烯（8）的热解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97025-4

文献信息

• NEMOTO, HIDEO;ANDO, MASAHIRO;FUKUMOTO, KEIICHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6205-6208
  作者：NEMOTO, HIDEO、ANDO, MASAHIRO、FUKUMOTO, KEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——