1-<5,8-dimethoxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-6-nitro-1-naphthyl>-1-propanone | 98291-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-<5,8-dimethoxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-6-nitro-1-naphthyl>-1-propanone
• 英文别名: 1-[5,8-Dimethoxy-2,4-bis-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-nitro-1-naphthyl]-1-propanone；1-[5,8-dimethoxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-6-nitronaphthalen-1-yl]propan-1-one
• CAS: 98291-49-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₉
• 分子量: 423.42
• InChiKey: IXLGFUDYIAKSBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5,8-dimethoxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-6-nitro-1-naphthyl>-1-propanone 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 (2Z,4E,6S)-6-[(4S,5R,6R)-6-[(1R)-1-[(4R,5R,6S)-6-[(E,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[5,8-dimethoxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-6-nitronaphthalen-1-yl]-4-methyl-5-oxopent-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylhepta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  利福霉素W的全合成

  摘要：

  利福霉素W（1）的第一个总合成是通过偶联脂族ansa链40和芳族发色团12的两个片段完成的。完全对映体特异性的序列阐明了C28位和C12-C29双键的构型分别为R和E。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85586-1
• 作为产物：
  描述：

  1-<5,8-dimethoxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-1-naphthyl>-1-propanone 在 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 作用下， 反应 1.0h， 以77%的产率得到1-<5,8-dimethoxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-6-nitro-1-naphthyl>-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的合成研究。七、通过利福霉素 W 芳族链段轻松合成利福霉素 S 的芳香发色团

  摘要：

  利福霉素 S，7-氨基-2,5-二羟基-2,4-二甲基-萘并[2,1-b]呋喃-1,6,9(2H)-三酮的完整芳香族发色团，通过利福霉素合成W芳族链段，1-[5,8-二甲氧基-2,4-双(甲氧基甲氧基)-3-甲基-6-硝基-1-萘基]-1-丙酮分9步制备，总产率为29.6% 2,6-双(苄氧基)-3,5-二溴甲苯和呋喃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1801

文献信息

• Total synthesis of rifamycin W
  作者：Masaya Nakata、Nobutake Akiyama、Kyoko Kojima、Hirokazu Masuda、Mitsuhiro Kinoshita、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80023-f

  日期：——

  The first total synthesis of rifamycin W (1) has been accomplished by coupling two segments of the aliphatic ansa-chain 2 and the aromatic chromophore 3, elucidating the absolute structure completely.

  利福霉素W（1）的第一个总合成是通过偶联脂族ansa链2和芳族发色团3的两个部分完成的，从而完全阐明了绝对结构。
• NAKATA, MASAYA;AKIYAMA, NOBUTAKE;KOJIMA, KYOKO;MASUDA, HIROKAZU;KINOSHITA+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 1585-1588
  作者：NAKATA, MASAYA、AKIYAMA, NOBUTAKE、KOJIMA, KYOKO、MASUDA, HIROKAZU、KINOSHITA+

  DOI：——

  日期：——