(3aS,4R,5S,6S,6aS,9S,9aS,9bS)-4-Bromo-9-tert-butoxy-5-hydroxy-6,9a-dimethyl-decahydro-azuleno[4,5-b]furan-2-one | 117211-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,4R,5S,6S,6aS,9S,9aS,9bS)-4-Bromo-9-tert-butoxy-5-hydroxy-6,9a-dimethyl-decahydro-azuleno[4,5-b]furan-2-one
• 英文别名: (3aS,4R,5S,6S,6aS,9S,9aS,9bS)-4-bromo-5-hydroxy-6,9a-dimethyl-9-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,3a,4,5,6,6a,7,8,9,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 117211-66-2
• 化学式: C₁₈H₂₉BrO₄
• 分子量: 389.33
• InChiKey: GFVIZQRIUJTDQN-WBIYNKDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,6S,6aS,9S,9aS,9bS)-4-Bromo-9-tert-butoxy-5-hydroxy-6,9a-dimethyl-decahydro-azuleno[4,5-b]furan-2-one 在 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(3aR,6R,6aS,9S,9aS,9bS)-9-tert-Butoxy-6,9a-dimethyl-3a,6,6a,7,8,9,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  伪愈创木酚内酯V的全合成立体化学方法：（±）-2，3-Dihydrofastigilin C

  摘要：

  已经开发出了一种合成方法，以合成高氧化的假愈创木酚内酯中间体。在所有七个手性中心立体选择性地引入了七元环上的官能团。另外，在存在C-9羟基位的情况下，实现了在C-6羟基上的区域选择性酯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87739-5
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,6aS,9S,9aS,9bS)-4-Bromo-9-tert-butoxy-6,9a-dimethyl-octahydro-azuleno[4,5-b]furan-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aS,4R,5S,6S,6aS,9S,9aS,9bS)-4-Bromo-9-tert-butoxy-5-hydroxy-6,9a-dimethyl-decahydro-azuleno[4,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  伪愈创木酚内酯V的全合成立体化学方法：（±）-2，3-Dihydrofastigilin C

  摘要：

  已经开发出了一种合成方法，以合成高氧化的假愈创木酚内酯中间体。在所有七个手性中心立体选择性地引入了七元环上的官能团。另外，在存在C-9羟基位的情况下，实现了在C-6羟基上的区域选择性酯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87739-5

文献信息

• LANSBURY, PETER T.;NICKSON, T. E.;VACCA, J. P.;SINDELAR, R. D.;MESSINGER,+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5583-5592
  作者：LANSBURY, PETER T.、NICKSON, T. E.、VACCA, J. P.、SINDELAR, R. D.、MESSINGER,+

  DOI：——

  日期：——