GlyΨTrp | 151900-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: GlyΨTrp
• 英文别名: Boc-Glyψ-D,L-Trp-OH；(E)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-3-enoic acid
• CAS: 151900-52-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 344.411
• InChiKey: MWDKOXFNRILGIW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-allyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 、 1,4-环己二烯 、 sodium carbonate 、 锌 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 GlyΨTrp
  参考文献：
  名称：

  Novel methodology for the synthesis of trans-alkene dipeptide isosteres

  摘要：

  Natural amino acids were converted to the corresponding allylic alcohols A, from which key precursors C were obtained via a three-step sequence [(a) Ac2O/Py or CbzOSu/Et3N/DMAP; (b) NMO/NaIO4/OsO4(cat.); (c) Ph3P = CR2CO2Bn]. The allylic alcohols D were further transformed to the desired pseudodipeptides I through the corresponding bromo derivatives E via a reductive deconjugation process.

  DOI：

  10.1021/jo00006a027

文献信息

• Amide bond surrogates: A general synthetic route to trans carbon-carbon double bono isosteres.
  作者：Youe-Kong Shue、George M. Carrera、Alex M. Nadzan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95477-7

  日期：1987.1

  A practical synthesis toward trans double bond replacements of amide bond pseudo-peptides has been accomplished. This methodology provides a general route to a wide range of modified peptide analogs which may have biological significance.

  已经完成了对酰胺键伪肽的反式双键置换的实用合成。该方法学提供了获得广泛的修饰的肽类似物的一般途径，这些修饰的肽类似物可能具有生物学意义。
• SHUE, YOUE-KONG;CARRERA, GEORGE M. (JR);TUFANO, MICHAEL D.;NADZAN, ALEX M+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2107-2111
  作者：SHUE, YOUE-KONG、CARRERA, GEORGE M. (JR)、TUFANO, MICHAEL D.、NADZAN, ALEX M+

  DOI：——

  日期：——
• SNUE, YOUE-KONG;CARRERA, GEORGE M. , JR.;NADZAN, ALEX M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 28, 3225-3228
  作者：SNUE, YOUE-KONG、CARRERA, GEORGE M. , JR.、NADZAN, ALEX M.

  DOI：——

  日期：——