(+)-(2R,3S,4S)-4-acetyl-2-benzyloxy-3-methyltetrahydrofuran | 113466-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (+)-(2R,3S,4S)-4-acetyl-2-benzyloxy-3-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: 1-[(3S,4S,5R)-4-methyl-5-phenylmethoxyoxolan-3-yl]ethanone
• CAS: 113466-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: SUVIHAGFXYXURO-GDLCADMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3S,4S)-4-acetyl-2-benzyloxy-3-methyltetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到epi-botryodiplodin
  参考文献：
  名称：

  甲基氰基癸酸锂的非对映选择性共轭加成到手性异戊二烯单元2-（R）-和（S）-苄氧基-2,5-二氢-4-呋喃甲醛-醛中。（-）-和（+）-botryodiplodin以及（+）-和（-）-epibotryodiplodin的总合成。

  摘要：

  将甲基氰基丙酸锂共轭加到标题醛中，具有很高的非对映选择性（de 94％）。加入1,2-甲基锂锂，然后对得到的醇进行Swern氧化，得到苄基葡萄球菌双磷酸酯和苄基表柔和的双宝洛丁。对苄基进行加氢解得到了对映体对的botododiplodin 10r和10s和epi-botryodiplodin（9r和9s）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95543-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,3S,4SR)-2-benzyloxy-4-formyl-3-methyltetrahydrofuran 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(2R,3S,4S)-4-acetyl-2-benzyloxy-3-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Rehnberg, Nicola; Magnusson, Goeran, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 4, p. 377 - 383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• REHNBERG, NICOLA;MAGNUSSON, GORAN, ACTA CHEM. SCAND., 44,(1990) N, C. 377-383
  作者：REHNBERG, NICOLA、MAGNUSSON, GORAN

  DOI：——

  日期：——