Boc-Glyψ-D,L-Trp-OBn | 131792-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-Glyψ-D,L-Trp-OBn
• 英文别名: benzyl (E)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-3-enoate
• CAS: 131792-20-6
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₄
• 分子量: 434.535
• InChiKey: YTGVMFYBFMGPEV-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Glyψ-D,L-Trp-OBn 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到GlyΨTrp
  参考文献：
  名称：

  酰胺键替代物：反式碳-碳双bo等位基因的一般合成方法。

  摘要：

  已经完成了对酰胺键伪肽的反式双键置换的实用合成。该方法学提供了获得广泛的修饰的肽类似物的一般途径，这些修饰的肽类似物可能具有生物学意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95477-7
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-allyl ester 在 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium carbonate 、 锌 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 Boc-Glyψ-D,L-Trp-OBn
  参考文献：
  名称：

  Novel methodology for the synthesis of trans-alkene dipeptide isosteres

  摘要：

  Natural amino acids were converted to the corresponding allylic alcohols A, from which key precursors C were obtained via a three-step sequence [(a) Ac2O/Py or CbzOSu/Et3N/DMAP; (b) NMO/NaIO4/OsO4(cat.); (c) Ph3P = CR2CO2Bn]. The allylic alcohols D were further transformed to the desired pseudodipeptides I through the corresponding bromo derivatives E via a reductive deconjugation process.

  DOI：

  10.1021/jo00006a027

文献信息

• SHUE, YOUE-KONG;CARRERA, GEORGE M. (JR);TUFANO, MICHAEL D.;NADZAN, ALEX M+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2107-2111
  作者：SHUE, YOUE-KONG、CARRERA, GEORGE M. (JR)、TUFANO, MICHAEL D.、NADZAN, ALEX M+

  DOI：——

  日期：——
• SNUE, YOUE-KONG;CARRERA, GEORGE M. , JR.;NADZAN, ALEX M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 28, 3225-3228
  作者：SNUE, YOUE-KONG、CARRERA, GEORGE M. , JR.、NADZAN, ALEX M.

  DOI：——

  日期：——