candol A acetate | 43161-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: candol A acetate
• 英文别名: ent-Kaur-16-en-7α-ol-acetat；(-) Kauren-7β-ol-acetat；7β-acetoxy-ent-kaur-16-ene；[(1R,2S,4R,9R,10S,13R)-5,5,9-trimethyl-14-methylidene-2-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl] acetate
• CAS: 43161-40-6
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: ZRTIXVFWMBBBCJ-LJOUCLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  candol A acetate 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ent-16β,17-epoxy-7α-hydroxykaurane
  参考文献：
  名称：

  The microbiological transformation of two ent-16β,17-epoxykaurane derivatives by Gibberella fujikuroi

  摘要：

  The biotransformation of ent-16 beta,17-epoxy-7 alpha-hydroxykaurane by Gibberella fujikuroi affords ent-7 alpha,11 alpha,16 beta,17-tetrahydroxykaurane and ent-7 alpha,9 alpha,16 beta,17-tetrahydroxykaurane. These results indicated that the presence of the 16 alpha,17-diol group, into which the 16 alpha,17-epoxy is transformed in the medium, inhibits oxidation at C-19 and favours hydroxylation at C-11(beta). Incubation of ent-16 beta,17-epoxykauran-19-oic acid, via the 16 alpha,17-diol, gave the 7-aldehyde of 16 alpha,17-dihydroxy-GA(12).

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)90345-5
• 作为产物：
  描述：

  (-) Kauran-7β-acetat-16α-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 candol A acetate
  参考文献：
  名称：

  唇形科-XIV的成分：Vierol和powerol，两种来自加拿大加倍体Sideritis canariensis的新二萜

  摘要：

  两种新的二萜，vierol（1）[（-）kaurane-16α，18-diol]和powerol（3）[（-）kaurane-7β，16α-diol]已从加拿大Sideritis canariensis Ait中分离出来。1是由表二十二糖（7）通过部分合成获得的，3与（-）kauranol（6）和（-）kauren-7β-ol乙酸酯（11）有关。通过Huang-Minlon的方法还原乙酰氧基醛14并进行后乙酰化，得到11，（-）异kauren-7β-醇乙酸酯（17）和（-）kauran-7β-醇乙酸酯（18）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80009-2

文献信息

• Biotransformation of ent-kaur-16-ene and ent-trachylobane 7β-acetoxy derivatives by the fungus Gibberella fujikuroi (Fusarium fujikuroi)
  作者：Braulio M. Fraga、Carlo Bressa、Victoria González-Vallejo、Pedro González、Ricardo Guillermo

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.05.024

  日期：2012.9

  that the presence of a 7β-acetoxy group does not inhibit the fungal oxidation of C-19 in 7β-acetoxy-ent-kaur-16-ene, but avoids the ring B contraction that leads to the gibberellins and the 6β-hydroxylation necessary for the formation of seco-ring B ent-kaurenoids. The biotransformation of 7β-acetoxy-ent-trachylobane (trachinol acetate) (27) only led to the formation of 7β-acetoxy-18-hydroxy-ent-trachylobane

  Candol A (7β-hydroxy-ent-kaur-16-ene) (6) 被藤黑赤霉有效地转化为赤霉素植物激素。在这项工作中，这种真菌对其乙酸盐的生物转化导致了 7β-乙酰氧基-ent-kaur-16-en-19-oic酸 (3) 的形成，其相应的醇是生物合成中的短寿命中间体在这种真菌中的赤霉素和 seco-ring ent-kaurenoids。该化合物的进一步生物转化导致 3β-位羟基化，得到 7β-乙酰氧基-3β-羟基-ent-kaur-16-en-19-油酸 (14)，然后是 2β-或 18-羟基化这种代谢物。Epiandicandiol 7β-monoacetate (7β-acetoxy-18-hydroxy-ent-kaur-16-ene) (10) 的孵育也产生 19-羟基化形成 18,19 二醇 (20)，后者被氧化得到相应的 C-18 或 C-19 酸。这些结
• FRAGA, BRAULIO M.;HERNANDEZ, MELCHOR G.;SANTANA, JOSE M. H.;ARTEAGA, JOSE+, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 913-915
  作者：FRAGA, BRAULIO M.、HERNANDEZ, MELCHOR G.、SANTANA, JOSE M. H.、ARTEAGA, JOSE+

  DOI：——

  日期：——
• Constituents of labiatae—XIV
  作者：A.G. González、B.M. Fraga、M.G. Hernández、J.G. Luis

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80009-2

  日期：1973.1

  The two new diterpenes, vierol (1) [(−)kaurane-16α,18-diol] and powerol (3) [(−)kaurane-7β,16α-diol] have been isolated from Sideritis canariensis Ait. 1 was obtained by partial synthesis from epicandicandiol (7), and 3 was related with (−)kauranol (6) and (−)kauren-7β-ol acetate (11). Reduction of the acetoxy-aldehyde 14 by the method of Huang-Minlon and posterior acetylation gave 11, (−)isokauren-7β-ol

  两种新的二萜，vierol（1）[（-）kaurane-16α，18-diol]和powerol（3）[（-）kaurane-7β，16α-diol]已从加拿大Sideritis canariensis Ait中分离出来。1是由表二十二糖（7）通过部分合成获得的，3与（-）kauranol（6）和（-）kauren-7β-ol乙酸酯（11）有关。通过Huang-Minlon的方法还原乙酰氧基醛14并进行后乙酰化，得到11，（-）异kauren-7β-醇乙酸酯（17）和（-）kauran-7β-醇乙酸酯（18）。
• The microbiological transformation of two ent-16β,17-epoxykaurane derivatives by Gibberella fujikuroi
  作者：Braulio M. Fraga、Pedro González、Ricardo Guillermo、James R. Hanson、Melchor G. Hernández、Jacqueline A. Takahashi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90345-5

  日期：1994.11

  The biotransformation of ent-16 beta,17-epoxy-7 alpha-hydroxykaurane by Gibberella fujikuroi affords ent-7 alpha,11 alpha,16 beta,17-tetrahydroxykaurane and ent-7 alpha,9 alpha,16 beta,17-tetrahydroxykaurane. These results indicated that the presence of the 16 alpha,17-diol group, into which the 16 alpha,17-epoxy is transformed in the medium, inhibits oxidation at C-19 and favours hydroxylation at C-11(beta). Incubation of ent-16 beta,17-epoxykauran-19-oic acid, via the 16 alpha,17-diol, gave the 7-aldehyde of 16 alpha,17-dihydroxy-GA(12).